der niederrheinischen Gesellschaft in 'Bonn. 53 
grossen glänzenden Blättern aus, die bei 75^5 schmolzen, und er¬ 
zeugte ein Silbersalz, in welchem 44,63 Procent Silber gefunden 
wurden, während das «-toluylsaure Silber 44,44 Procent Silber ver¬ 
langt. Diese Bildung von «-Toluylsäure lässt keinen Zweifel darüber, 
dass die Böhler’sche Säure wirklich eine Benzylverbindung ist, dass 
ßie also den Schwefelsäurerest in dem an den Beiizolkern als Seiten¬ 
kette angelagerten Methyl enthält. Zu demselben Schluss führt auch 
die von Vogt schon vor längerer Zeit gemachte Bemerkung, dass 
das benzylsulfosaure Kali beim Schmelzen mit Kalihydrat Benzoe¬ 
säure erzeugt. 
Die zweite der oben aufgeworfenen Fragen schien am besten 
durch das Studium der Einwirkung von Phosphorsuperchlorid auf 
benzylsulfosaures Kali beantwortet werden zu können, und es wurde 
daher benzylsulfosaures Kali mit überschüssigem Phosphorsuperchlorid 
erwärmt und dann der Destillation unterworfen. Während der Re- 
action entwich viel schweflige Säure; das Destillat enthielt, neben 
Phosphoroxychlorid, etwas Thionylchlorid und als Hauptproduct 
ßenzylchlorid. Sulfurylchlorid war nicht gebildet worden; ebenso 
wenig Phosphorsulfochlorid. 
Aus diesen Producten kann wohl mit ziemlicher Sicherheit 
geschlossen werden, dass der aus dem schwefligsauren Salz her- 
rührende Schwefelsäurerest SO^H in der Benzylsulfosaure nicht durch 
Vermittlung des Schwefels mit dem Kohlenstoff des Benzyls zu¬ 
sammenhängt; denn wenn die Benzylsulfosäure nach der Formel: 
CeHö.CH^.S —0-0-0 -K 
constituirt wäre, so hätte die Bildung von Benzylsulfochlorid: 
CßHs.CH^.S-0 —0 —CI 
■erwartet werden sollen. Man muss vielmehr annehmen der Zusammen¬ 
hang werde durch ein Sauerstoffatom ermittelt, und die Benzylsul- 
fosäure werde durch eine der beiden folgenden Formeln ausgedrückt: 
CA.CHo —0-S —0 —0 —K 
oder: CeHs.CHg-0 —0 —S —0 —K. 
Wenn jetzt der dem Benzyl zunächststehende und gleichzeitig 
der an das Kalium gebundene Sauerstoff durch Chlor ersetzt werden: 
CßH^.CHa.Cl I CI —0 —S —CI 1 CIK 
so entsteht Benzylchlorid und Chlorthionyl. Das Auftreten der 
schwefligen Säure während der Reaction ist leicht erklärlich, da 
das Chlorthionyl seine beiden Chloratome mit Leichtigkeit gegen 
Sauerstoff austauscht und also auf noch vorhandenes Salz in ähn¬ 
licher Weise einwirken muss wie Phosphorsuperchlorid. Welche der 
zwei oben zusamraengestellten Formeln der Benzylsulfosäure zu¬ 
kommt, kann aus der bei Einwirkung von Phosphorsuperchlorid 
stattfindenden Reaction nicht abgeleitet werden. Dass der Benzyl¬ 
sulfosäure nicht die vierte noch denkbare Formel: 
CßHs.CH.-O-O-O-S-K 
