der niederrheiüischen Gesellschaft in Bonn. 
59 
steht als gelber, fein krystallinischer, auch in heissem Alkohol sehr 
wenig löslicher Niederschlag durch Zusatz von Silberuitrat zu einer 
im Ueberschuss angewandten alkoholischen Lösung von Thiocymol. 
Wird umgekehrt einer Lösung von Silbernitrat eine ungenügende 
Menge von Thiocymol in alkoholischer Lösung zugefügt, so entsteht 
ein weisser Niederschlag der Verbindung CjoHigSAg, AgKO^, die 
aus heissem Alkohol in dünnen, glänzenden Blättchen krystallisirt. 
Durch oxydirende Agentien wird das Cymolsulfhydrat zunächst 
in Cymolbisulfid (Ci„Ht 3 ) 2 S 2 umgewandelt. Diese Oxydation wird, 
namentlich bei Anwesenfieit von Ammoniak, schon durch den Sauer¬ 
stoff der Luft hervorgebracht: sie kann auch durch Chlor, Brom 
oder Jod, durch Eisenchlorid etc. bewirkt werden. Am leichtesten 
gewinnt man dieses Bisulfid, indem man der alkalischen Lösung des 
Sulfhydrads Jod zufügt; es scheidet sich dann direct als schweres 
Oel aus. Das Cymolbisulfid ist ein gelbliches Oel, welches sich bei 
der Destillation theilweise zersetzt. Es konnte selbst durch starkes 
Abkühlen nicht in fester Form erhalten v/erden. 
Wird die oben beschriebene Quecksilberverbindung des Cymol- 
hydrats der trocknen Destillation unterwerfen, so scheidet sich me¬ 
tallisches Quecksilber und Quecksilbersulfid aus und es destillirt ein 
gelbliches Oel über, welches ein Gemenge von Cymolsulfid und Cy¬ 
molbisulfid zu sein scheint. 
Die Darstellung einer dem Toluolbisulfoxyd entsprechenden 
Verbindung, die durch weitere Oxydation des Bisulfids hätte gebil¬ 
det werden können, gelang bis jetzt nicht. Auch die Cymolsulfosäure 
hat bei einer solchen Oxydation nicht erhalten werden können. 
Durch Behandeln des Cymolsulfhydrats oder auch des Cymolbisulfids 
mit Salpetersäure wird zwar eine Sulfosäure gebildet, aber dieselbe ent¬ 
hält zwei Kohlenstoffatome weniger als das angewandte Thiocymol. 
Bei ihrer Bildung ist nicht nur der Schwefelwasserstoffrest SH in 
die saure Gruppe SO 3 H umgewandelt worden, es hat vielmehr gleich¬ 
zeitig Oxydation des im Cymol enthaltenen Propyls stattgefunden. 
Indem dieses in Carbonyl umgewandelt wurde, ist aus dem Cymol¬ 
sulfhydrat eine Sulfotoluylsäure entstanden: 
CeHs 
J 
CH3 I CH3 
C 3 H, CeHg \C0,E 
SH ISO 3 H 
Cymolsulfhydrat. Sulfotoluylsäure. 
Zur Darstellung dieser Sulfotoluylsäure wurde das Thiocy¬ 
mol in kleinen Mengen auf dem Wasserbad mit allmählich zugefügter 
Salpetersäure behandelt, das Product daun zur Trockne eingedampft 
und mit Wasser aufgenommen. Die Natur der dabei ungelöst blei¬ 
benden harzartigen Nebenproducte konnte bis jetzt nicht entziffert 
werden. Aus der wässrigen Lösung der Säure wurde zunächst das 
Bleisalz dargestellt und dieses mit Schwefelwasserstoff zerlegt. 
