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Sitzungsberichte 
unter den oben angegebenen Bedingungen; in ihrem übrigen Ver¬ 
halten stimmte sie genau mit der aus Dinitrobrombenzol erhaltenen 
überein. 
Ein Zweifel an der Identität beider ist sonach nicht möglich und 
man muss daher, wenn man dem Paraphenylendiamin resp. dem Dini- 
trobenzol die Stellung 1.4 zuerkennt, für dass bei 72° schmelzende 
Dinitrobrombenzol die Stellung 1.3.6 (Br an Platz 1 ) annehmen. 
Gegen diese Schlussfolgerungen lässt sich, wenn man den Aus- 
pngspunkt der Betrachtungen zugiebt, Nichts einwenden. Allerdings 
ist es fraglich, ob derselbe der Wahrheit entspricht, ob nicht doch 
in einem der Nitrobrombenzole die Stellung 1.4 anzunehmen ist. 
Schon früher hat der Vortragende darauf aufmerksam gemacht, dass 
die Beziehungen des ßromnitrobenzols vom Schmelzpunkt 125° zum 
Bibrombenzol für das erstere die Stellung 1.4 fordern, sobald für 
letzteres dieselbe Stellung angenommen wird. Denn will man jene 
Annahme nicht machen, so bleibt nur übrig zu sagen, dass bei dem 
Durchgang durch die Diazoverbindung eine ümlagerung von 1.2 zu 
1.4 stattgefunden habe, eine Annahme, die wohl nicht ohne Weiteres 
gestattet sein dürfte. 
Lässt man es nun unentschieden, welche Stellung den beiden 
Nitrobrombenzolen zukommt, stellt sich also auf einen ganz allere- 
meinen Standpunkt,^ so kommen für die beiden Nitrobrombenzole 
die folgenden Combinationen in Betracht: 
Br. NO 2 Br. NO 2 
L 1 2 und 1 3 
2 . 1 2 und 1 4 
3. 1 3 und 1 4 , 
Thatsache ist, dass bei weiterer Nitrirung nur ein einziges Di¬ 
nitrobrombenzol erhalten wird, welches ein dem Dinitrobenzol ent¬ 
sprechendes Phenylendiamin giebt. Dem Dinitrobrombenzol können 
seiner Entstehung nach aber nur die folgenden Stellungen zu¬ 
kommen : 
-Dr. 
-iM ^2 J\ U 2 
2 3 oder 
NO. 
-ör. 
IN U2 
3 
-IN U2 
6; aus 
Aus 1 kann entstehen: 1 
Br. NO 2 NO 2 Br, NO 2 NO 2 
2 nur 1 2 4 und aus 3 nur 1 3 4 . Die beiden letz¬ 
teren Modificationen können bei der Reduction kein Phenylendiamin 
von der Stellung 1.4 liefern; sie sind daher ausgeschlossen, sobald 
man dem Dinitrobenzol, wie jetzt allgemein üblich, die Stellung 
1.4 giebt und damit fällt auch die Möglichkeit der Stellung 1.4 
für eins der Nitrobrombenzole fort. 
Ganz unabhängig von allen Ortsbestimmungen ergeben die 
\ ersuche, dass die beiden Nitrogruppen im Dinitrobrombenzol den 
^iden Nitrogruppen des Dinitrobenzols entsprechen, mit andern 
Worten, dass der successive Eintritt der Nitrogruppen in das Brom- 
