der niederrheiniscken Gesellschaft in Bonn. 
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Stadel er. 
C (C 6 H 5 ) 2 oh 
I 
COH. 
x C(C 6 H 5 ) 2 
x co. 
C(C 6 H 6 ) oh 
I 
CO. OH. 
Andre Formeln sind dann noch von Li mp rieht und 
Schwanert gegeben, aber bald wieder verlassen, indem sich diese 
Chemiker den Städeler’schen Ansichten, gestützt auf das Verhalten 
der Benzilsänre, anschlossen. 
Hie S t ä d e l e r sehen Formeln machen die Bildung des Ben¬ 
zoin s aus Bittermandel ganz unerklärbar und lassen sich auch nicht 
mit dem Uebergang des Stilbens in Dibenzyl durch Jodwasserstoff¬ 
säure in Einklang bringen. Ebenso wenig trägt aber auch die 
eisteie Reihe allen Thatsachen Rechnung und ist es hier besonders 
die Formel der Benzilsäure, welche nicht dem Verhalten dieser Säure 
entspricht. 
Allem Anscheine nach sind jedoch die Formeln des Benzoins 
und Benzils weniger einfach, als bisher angenommen wurde. Das 
Benzoin hat vielleicht eine dem Paraldehyd analoge Constitution, 
wenigstens geht es mit Leichtigkeit wieder in Bittermandelöl zu¬ 
rück z. B. durch Erwärmen mit Kaliumbichromat und verdünnter 
Schwefelsäure. Das Benzil giebt bei der Oxydation Benzoesäure 
und kann daher wohl kaum als Anhydrid der Benzilsäure betrachtet 
werden. Aber auch die Constitution dieser letztem Säure ist 
noch nicht über allen Zweifel erhoben und die von dem Vortragen¬ 
den vor Kurzem dargestellte Benzhydrilbenzoesäure lässt es sogar 
möglich erscheinen, dass die Benzilsäure ebenfalls eine Benzhydrilben¬ 
zoesäure sei und die Stellung der Carboxylgruppe die Verschieden¬ 
heit bedinge. Von dieser Voraussetzung ausgehend, würde man als¬ 
dann für Benzoin und Benzil zu den folgenden Formeln gelangen! 
Benzoin: C 6 H 6 — CHOH — C 6 H 4 — COH 
Benzil: C 6 H 5 — CO — C 6 H 4 — COH. 
Allein auch diese Formeln stehen mit den Umwandlungspro- 
ducten des Benzoins und Benzils im Widerspruch und es gewinnt 
dadurch an Wahrscheinlichkeit, dass beide Körper eine von der 
Benzilsäure ganz verschiedene Constitution besitzen und dass die 
Bildung der Benzilsäure aus Benzil nicht auf einer einfachen Was¬ 
seraufnahme beruhe. Nur ein fortgesetztes Studium wird in dieser 
Beziehung die gewünschte Klarheit verschaffen können. 
Benzoin: 
Benzil: 
^K eku le. 
C 0 H 6 — C —OH 
1 )° 
C 6 H 5 — C — H. 
C 0 Hg - C \ 
I /O'O 
C 6 Hg-C^>" 
Benzilsäure: C c H 5 — C — OH 
0 
C 6 Hg - C —OH 
\ 
/ 
