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Sitzungsberichte 
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düng z. B. C 6 H 5 OCH 3 , bei den eigentlichen aromatischen Aethern 
ist dagegen der Benzolrest durch ein kohlenstoffhaltiges Zwischen¬ 
glied mit dem Sauerstoff verbunden. Substitutionsversuche mit den 
Benzylaetheru boten unter anderem auch deshalb Interesse, weil 
möglicher Weise, ähnlich wie bei den Homologen des Benzols, die 
Substitution entweder im Kern oder in der Seitenkette stattfinden 
konnte, je nachdem das Haloid in der Kälte, resp. bei Anwesenheit 
von Jod. oder in der Siedhitze einwirkte. 
Es wurden daher zunächst einige Benzylaether und zwar der 
Benzylmethyl- und der Benzyläthyläther unter den verschiedenen 
Bedingungen, unter welchen sonst die Bildung von Substitutions- 
producten erfolgt, der Einwirkung von Chlor ausgesetzt. Es wurde 
ferner der Chlorbenzyläthyläther C 6 H 4 C1 CH 2 0C 2 H 5 , der wegen 
seines Chlorgehaltes im aromatischen Kern sich von den normalen 
Aethern unterscheiden konnte, in Arbeit genommen. Es wurde 
endlich der Benzylphenyläther C 6 H 5 CH 2 OC 6 H s in den Kreis der 
Untersuchung gezogen, weil er seiner eigenthümlicken Constitution 
wegen besonders interessante Resultate erwarten liess. Dieser Kör¬ 
per kann nämlich von der einen Seite als Derivat des Anisols, in 
welchem ein Wasserstoffatom des Methyls durch Phenyl vertreten 
ist. von der anderen Seite als Abkömmling des Benzylalkohols auf¬ 
gefasst werden. 
Aus vielen Beobachtungen ergab sich, dass die Benzyläther 
bei directer Einwirkung von Chlor oder Brom weder in der Kälte, 
noch in der Wärme Substitutionsproducte zu bilden im Stande sind, 
dass sie vielmehr in nicht uninteressanter Weise zersetzt werden. 
Erst durch Herstellung eigenthümlicher Bedingungen gelang es, 
einige Substitutionsproducte des Benzylphenyläthers darzustellen. 
Behandelt man den Benzylmethyläther (Siedepunkt 167—168°) 
oder den Benzyläthyläther mit trockenem Chlor in der Kälte, so 
entstehen als Zersetzungsproducte Bittermandelöl C 6 H & COII und 
Chlormethyl resp. Chloräthyl, unter Freiwerden von Salzsäure. Der 
Chlorbenzyläthyläther zerfällt unter den gleichen Bedingungen in 
gechlortes Bittermandelöl C 6 H 4 C1C0H und Chloräthyl. Bei Behand¬ 
lung dieser Aether mit Chlor in der Siedhitze werden aus dem Ben¬ 
zylmethyl- und Benzyläthyläther Benzoylchlorid C 6 H 5 CO CI und 
Chlormethyl, resp. Chloräthyl, aus dem Chlorbenzyläthyläther Chlor- 
benzoylchlorid C 6 H 4 CI CO CI und Chloräthyl erhalten. 
Die Reactionen gehen demnach in ganz anderer Weise vor 
sich, als die bei Substitution aromatischer Verbindungen durch Chlor 
oder Brom gemachten Erfahrungen erwarten Hessen. Die entstan¬ 
denen Zersetzungsproducte lassen nicht daran zweifeln, dass das 
Chlor im ersten Moment irgend ein Wasserstoffatom der Seitenkette 
substituirt, worauf das Molecül zerfällt. 
