der niederrheinischen Gesellschaft in Bonn. 
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Als dann der Benzyläthyläther bei Anwesenheit von Jod mit 
Chlor in der Kälte behandelt wurde, entstand gechlortes Bitterman¬ 
delöl C U II 4 C1C0H und auffallender Weise Jodäthyl anstatt Chlor- 
athyh Das so gewonnene gechlorte Bittermandelöl kochte bei 
210—213° und lieferte bei Oxydation Parachlorbenzolsäure, 
Auch der Benzylphenyläther C 6 H 5 CH 2 OC c H 5 , von dessen 
ötructur erwartet werden durfte, dass er leichter, als die Benzyl¬ 
äther Substitutionsproducte bilden würde, zeigte geringe Bestän¬ 
digkeit gegen Chlor, Brom und Jod. Was die Dartsellung dieses 
Aethers, der von Lauth und Grimaux bereits in unreinem Zu¬ 
stande erhalten wurde, anlangt, so gelang es mir, denselben voll¬ 
kommen rein zu erhalten. Man erhitzt Benzylchlorid mit Phenol- 
kalium m alkoholischer Lösung, . destillirt nach vollständiger Zer¬ 
setzung den Alkohol ab, entfernt durch Destillation mit Wasser¬ 
dampfen die Verunreinigungen, welche aus Phenol, Benzylchlorid 
etc. bestehen, nnd behält im Rückstand den Aether als ölige Sub¬ 
stanz neben Chlorkalium. Letzteres wird in Wasser gelöst. Der 
Aether erstarrt m der Kälte bald zu einer festen Masse, die nach 
dem Trocknen durch Destillation gereinigt wird. Der auf diese 
Weise bei 280—290° erhaltenen Körper lässt sich aus heissem Al¬ 
kohol umkrystallisiren. Sein Siedepunkt liegt bei 286—287°, sein 
Schmelzpunkt bei 38—39°. 
Als Chlor und Brom auf diesen Aether in der Kälte einwirk¬ 
ten, wurden als Zesetzungsproducte Trichlorphenol (Schmelzpunkt 
57—58°) und Tribromphenol (Schmelzpunkt 95°) und gleichzeitig 
Benzylchlorid, respective Benzylbromid erhalten. Eine Zersetzung 
m dieser Richtung, natürlich mit Bildung weniger substituirter 
Phenole, trat schon bei Einwirkung von 1 Mol. Brom auf 1 Mol. 
Aether ein. Es liegt auf der Hand, dass das Halogen im ersten 
Moment 1 Wasserstoffatom des unmittelbar mit Sauerstoff zu¬ 
sammenhängenden Phenyls ersetzt hat und erst dann die Spal¬ 
tung des Molecüls eingetreten sein kann. Diese konnte nur durch 
die gebildete Wasserstoffsäure hervorgerufen sein in ähnlicher Weise, 
wie die Anisoie durch Jodwasserstoff zerlegt werden. Es wurde 
dadurch wahrscheinlich, dass auch der reine Aether bei dem Er¬ 
hitzen mit Wasserstoffsäure dieselbe Zersetzung zeigen würde. Die¬ 
ser Voraussetzung entsprach ein qualitativer Versuch, indem durch 
Erhitzen des Benzylphenyläthers mit concentrirter Salzsäure im zuge¬ 
schmolzenen Rohr auf 100° als Zersetzungsproducte Benzylchlorid 
und Phenol erhalten wurden. 
Diese Beobachtungen Hessen vermuthen, dass es durch Hin¬ 
wegnahme der gebildeten Wasserstoffsäuren im Moment des Ent - 
Stehens gelingen werde, die Verseifung des Aethers zu vermeiden 
und so Substitutionsproducte zu erhalten. Ich habe mich dazu mit 
Erfolg des frisch gefüllten Quecksilberoxyds bedient, welches bekaunt- 
