der niederrheinischen Gesellschaft in Bonn. 
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tative Analysen zum Abschluss bringen kann. Dennoch lasst sich 
aus den beobachteten Thatsachen mit ziemlicher Sicherheit der Gang 
der Reaction erkennen. 
Es wurden reines Mononitronaphtalin und conzentrirte wäss¬ 
rige Bromwasserstoffsäure zu etwa gleichen Volumina in zugeschmol¬ 
zenen Röhren auf 195° C erhitzt. Beim Oeffnen entwichen Gase, welche 
vorzugsweise aus Stickoxyd (resp. Untersalpetersäure) und wohl auch 
aus freiem Stickstoff bestanden. Die Röhren enthielten eine weiche 
braune Masse, welche bei Behandlung mit wenig Aether einen festen 
weissen Körper und eine rothe Lösung lieferte. Es zeigte sich 
indess kein Product mit basischen Eigenschaften. 
Aus verdünntem Alkohol umkrystallisirt erscheint der feste 
Körper in kleinen weisseu Krystallen, die sich bald bräunlich fär¬ 
ben. Er schmilzt bei etwa 110° C., indess war der Schmelzpunkt 
nicht ganz constant, so dass ich es möglicherweise mit einem Ge¬ 
menge zu thun hatte. Beim Glühen mit Natronkalk und Versetzen 
der salpetersauren Lösung mit Silbernitrat liess sich eine deutliche 
Reaction auf Brom erkennen. Der flüssige in Aether gelöste Theil 
der erwähnten braunen Masse wurde von Aether befreit und über 
Chlorcalcium destillirt. Nach wiederholter fractionirter Destillation 
erhielt ich ein gelblich gefärbtes Oel, welches zwischen 275° und 
295° C. siedete. Dieses Oel enthält eine beträchtliche Menge Brom, 
lässt indess (beim Erhitzen mit Natrium und nachherigem Prüfen 
auf Cyan) ebenso wenig, wie der feste Körper, einen Gehalt an 
Stickstoff erkennen. 
Was den Verlauf der Reaction angeht, so denke ich mir den¬ 
selben folgendermassen. 
Die Nitrogruppe des Nitronaphtalins tritt aus und wird nicht, 
wie bei Nitrobenzol, in die Amidogruppe übergeführt. Dieser Pro¬ 
zess lässt sich durch folgende Gleichung darstellen: 
C 10 H 7 NO 2 + 2HBr = C 10 H 7 Br + H 2 0 +NO + Br 
Sind auf diese Weise zwei Mol. Nitronaphtalin zersetzt, so reichen 
die beiden freigewordenen Bromatome hin, um ein Mol. Monobrom- 
naphtalin in Bibromnaphtalin zu verwandeln: 
C 10 H 7 Br + 2Br = C 10 H 6 Br 2 + HBr 
Die erhaltenen Producte lassen sich ziemlich leicht in dieser Weise 
deuten. Sie enthalten beide keinen Stickstoff, wohl aber Brom. 
Die Flüssigkeit siedet bei 275—295° C. Nach C. Glaser siedet 
reines Monobromnaphtalin bei 285° C. Der feste Körper schmilzt 
allerdings bei etwa 110° C., während Glaser zw-ei Modificationen 
des Bibromnaphtalins erhielt, deren Schmelzpunkt bei 81° und 76° 
liegt. Indess wäre es möglich, dass wir es hier mit einer dritten 
Modification des Bibromnaphtalins oder mit einem Gemenge ver* 
schiedener Bromnaphtaline zu thun hätten. 
