226 
Sitzungsberichte 
solation erzeugten Substanzen sind so veränderlich, dass über ihre 
Zusammensetzung bis jetzt durch directe Analyse nichts angegeben 
werden kann; nur aus der Natur der Verbindungen, die aus ihnen 
entstehen, lässt sich auf ihre eigne ein Schluss ziehen. 
Aus den ätherischen Benzillösungen setzen sich im Sonnen¬ 
licht ziemlich bald, gewöhnlich schon nach 5—6 Stunden, kleine, 
farblose, rosettenförmig angeordnete, oft kreuzweise durchwachsene 
Krystalle ab. Ihre Menge nimmt im Sonnenlicht immer mehr und 
mehr zu und nach Verlauf von 4—5 Wochen ist bei sonnigem Wetter 
fast die Hälfte des ßenzils in die neue Verbindung übergegangen. 
Die letztere ist in der Kälte in den gewöhnlichen Lösungsmitteln 
so gut wie nicht löslich und lässt sich desshalb sehr gut von dem 
noch unveränderten Benzil trennen. Getrocknet besteht sie aus einem 
weissen krystallinischen Pulver, welches in dünner Schicht das Licht 
mit gelblich-grüner Farbe durchlässt. Die Verbindung schmilzt bei 
134—135° zu einer gelben Flüssigkeit, die erst bei 50—60° erstarrt; 
eine nähere Untersuchung der geschmolzenen Masse zeigte, dass sie 
aus Benzil und Benzoin besteht. 
Durch einen besonderen Versuch wurde constatirt, dass die 
neue Verbindung beim Schmelzen, also indem sie in Benzil und Ben¬ 
zoin zerfällt, ihr Gewicht nicht ändert. 
Dieselbe Spaltung tritt überdies ein, wenn das Product der 
Insolation mit Alkohol oder Benzil erhitzt wird. Es löst sich dann 
allmählich auf und in demselben Maasse färbt sich das Lösungsmittel 
gelb; durch fractionirte Krystailisation lassen sich aus demselben 
Benzoin und Benzil nacheinander abscheiden. Bei einigen quantita¬ 
tiv ausgeführten Versuchen zeigte sich, dass auf 1 Mol. Benzoin 
stets 2 Mol. Benzil vorhanden sind, wonach die neue Verbindung die 
Zusammensetzung C 42 H 32 0 6 = 2C G H 5 COCOC 6 H 5 -{- C 6 H 5 CH(OH)COC 6 H 5 
besitzen müsste; und in der That führt die Elementaranalyse zu dem 
gleichen Resultate. 
Sehr bemerkenswerth ist auch das Verhalten dieses Benzil- 
benzo'ins gegen verdünnte Natronlauge. Wird es mit derselben 
erhitzt, so färbt sich die Lauge sehr schnell violettroth und das 
weisse Benzilbenzoln schmilzt zu gelben Tropfen zusammen, die 
wiederum aus einem Gemisch von Benzil und Benzoin bestehen. 
Auch das Phenanthrenchinon erleidet in ätherischer Lösung 
durch die Einwirkung des Sonnenlichts eine Reduction. Die gelbe 
ätherische Lösung entfärbt sich bei intensiver Beleuchtung ungemein 
schnell und nimmt dann immer neue Mengen von Phenanthrenchinon 
auf. Es resultirt auf diese Weise eine sehr schwach gelbliche, blau 
fluorescirende Flüssigkeit, die sich an der Luft sofort wieder 
gelb färbt. Wird sie im Vacuum verdunstet, so hinterbleibt eine 
halbfeste, stark nach Aldehyd riechende braunschwarze Masse; 
durch Behandeln mit heissem verdünnten Alkohol lässt sich aus 
