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Sitzungsberichte 
säureanhydrid mit Hilfe eines trocknen Alkohols zwei verschiedene 
Aether zu gewinnen. Von leicht zugänglichen Alkoholen war Phenol 
am bequemsten völlig trocken zu erhalten und dies war für den Vor¬ 
tragenden .und Herrn Wirtz die Veranlassung, zunächst den Fumar¬ 
säurephenyläther aus Fumarylchlorid und Phenol zu bereiten. 
CH.C0 2 .C 6 H 5 
Der Fumarsäure-phenyläther: [) , krystallisirt 
CH.C0 2 .C 6 H 6 
aus Alkohol, in dem er selbst in der Hitze schwer, in der Kälte fast 
gar nicht löslich ist, in weissen Nadeln, die bei 161 —162° schmelzen. 
Unterwirft man den Fumarsäure-phenyläther der raschen Destilla¬ 
tion, so geht er theilweise unzersetzt über, theilweise dagegen zer¬ 
legt er sich in Kohlensäure und Stilben, das durch seinen bei 
124° liegenden Schmelzpunkt, seine Krystallform, durch die Analyse 
und den Schmelzpunkt seines schwer löslichen Dibromides identi- 
ficirt wurde. Erhitzt man dagegen den Fumarsäure-phenyläther sehr 
langsam, so wird er vollständig zersetzt und es destillirt unter stän¬ 
diger Kohlensäureabspaltung Stilben über, etwas verunreinigt mit 
einem aromatisch riechenden Oel, das noch nicht weiter berücksich¬ 
tigt wurde. 
Es kam zunächst darauf an die Reaction schrittweise zu ver¬ 
folgen. Man unterbrach daher die Destillation des Fumarsäure¬ 
phenyläthers sobald die Hälfte der früher beobachteten Kohlensäure 
übergegangen war und destillirte alsdann unter vermindertem Druck. 
Das Destillat wurde leicht fest und bestand zum grössten Theil aus 
Stilben, allein die alkoholischen Mutterlaugen des Stilbens hinter- 
liessen Zimmtsäure-phenyläther, der in Alkohol leichter als 
Stilben löslich ist und beim Verseifen mit alkoholischer Kalilauge 
Zimmtsäure ergab. Damit ist der Nachweis geliefert, dass die Zer¬ 
setzung des Fumarsäurephenyläthers in der That gemäss der in der 
vorhergehenden Mittheilung auseinandergesetzten Annahme in zwei 
Phasen verläuft, indem die zwei Moleküle Kohlensäure successive 
abgespalten werden und das Stilben von zuerst entstandenem Zimmt- 
säurephenyläther herrührt. 
CH.C0 2 [1]C 6 H 4 [4]CH 3 
Fumarsäure-p-kresoläther: || , aus 
CH.C0 2 [i]C 6 H 4 [4]CH 3 
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Fumarylchlorid und p-Kresol erhalten, schmilzt bei 162° wie der 
Phenyläther. Bei der Destillation unter gewöhnlichem Druck zer¬ 
setzt er sich unter Kohlensäureabspaltung in einen bei 179° schmel¬ 
zenden Kohlenwasserstoff, der ein in Chloroform leicht, in Alkohol 
schwer lösliches, bei 203—204° unter Zersetzung schmelzendes 
Bromid liefert und dessen Analyse auf Dimet hylstilben stim¬ 
mende Werthe ergab. Neben dem Dimethylstilben tritt ein weit 
niedriger schmelzender Körper auf, der leicht löslich in Alkohol sich 
