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Sitzungsberichte 
CHo CHBr 
II " II 
CBr 2 CHBr 
In der That sind zwei verschiedene Dibromaethylene bekannt, von 
denen das eine bei 87—92°, das andere bei 110—111° siedet. Vor 
einigen Jahren hatte Demole gezeigt, dass das bei 87—92° siedende 
Dibromaethylen die Fähigkeit besitzt Sauerstoff aufzunehmen um 
in Monobromacetylbromid: CH 2 Br.COBr, überzugehen. Einerlei wel¬ 
che Formel man dem bei 87—92° siedenden Dibromaethylen zu¬ 
schreibt, so kann das Monobromacetylbromid aus ihm nur durch 
eine merkwürdige intramolekulare Atomverschiebung entstanden sein. 
An diese interessante Beobachtung knüpften sich eine Reihe von Er¬ 
klärungsversuchen, die alle von der Annahme ausgingen, das bei 
87—92° siedende Dibromaethylen sei das symmetrischeDibromaethylen. 
Dem Vortragenden gelang es damals den Nachweis zu erbringen, 
dass diese Betrachtungsgrundlage falsch war, dass das bei 87—92° 
siedende Dibromäthylen das unsymmetrische ist und folglich alle 
Erklärungsversuche der Sauerstoffaddition, die von der symmetri¬ 
schen Dibromäthylenformel ausgehen, werthlos sind. 
Unmittelbar darauf veröffentlichte Demole eine Abhandlung, 
in welcher er mittheilte, dass ihm die Synthese des bekannten un¬ 
symmetrischen Diphenyläthylens aus dem bei 87—92° siedenden 
Dibromäthylen gelungen sei, was den von Anschütz geführten 
Beweis bestätige. Demole hatte das unsymmetrische Diphenyl- 
äthylen durch Einwirkung von Aluminiumchlorid auf das in Benzol 
gelöste, bei 87—92° siedende Dibromäthylen erhalten unter Brom¬ 
wasserstoffentwicklung : 
ch 2 ch 2 
|| + 2C 6 H 6 = II /C 6 H 5 + 2HBr. 
CBr 2 C ^C 6 H 5 
Alle zu jener Zeit bekannten Aluminiumchloridsynthesen verliefen 
in analoger Weise, und Fälle intramolekularer Atomverschiebungen, 
die Vorsicht in der Benutzung der Resultate der Aluminiumchloridsyn¬ 
thesen zu Constitutionsschlüssen geboten hätten, waren nicht bekannt. 
Dieses Verhältniss änderte sich indessen, und Demole’s Schluss¬ 
folgerungen verloren sehr an Boden durch die Beobachtung von K e- 
kule und Schrötter, die in demselben Hefte der Berichte der 
deutschen chemischen Gesellschaft zu Berlin sich findet, in dem De¬ 
mole’s Abhandlung steht, dass nämlich Normalpropylbromid von 
Aluminiumbromid in Isopropylbromid umgewandelt werden kann: 
CH 2 Br 
ch 3 
ch 2 - 
| 
-> CHBr 
ch 3 
ch 3 
