der niederrheinischen Gesellschaft in Bonn. 
69 
Ehe man aus der Synthese des unsymmetrischen Diphenyläthylens 
aus dem bei 87—92« siedenden Dibromäthylen einen Schluss auf die 
Constitution des letzteren Körpers ziehen durfte, musste offenbar 
gezeigt werden, dass sich die beiden isomeren Dibromäthylene unter 
dem Einfluss des Aluminiumchlorids nicht ineinander umwandeln, oder, 
was auf dasselbe hinausläuft, dass aus dem bei 110— 111« siedenden 
Dibromäthylen mit Benzol und Aluminiumbromid das symmetrische 
Diphenyläthylen entsteht: 
* 
CHBr 
II 
CHBr 
+ 2C 6 H 0 = 
ch.c 6 h 5 
II 5 
ch.c 6 h 5 
+ 2HBr 
Die letztere Reaction ergab nun dem Vortragenden trotz mehr¬ 
facher Wiederholung kein symmetrisches Diphenyläthylen oder Stilben, 
sondern dessen Reductionsprodukt, das Dibenzyl, was schliesslich 
ebenso beweisend ist: 
ch.c 6 h 5 ch 2 .c 6 h 6 
ch.c 6 h 5 ch 2 .c 6 h 6 
Stilben Dibenzyl 
Hieraus folgt, dass die beiden Dibromäthylene beim Behandeln mit 
Aluminiumchlorid oder Bromid nicht ineinander übergehen und dass 
das bei 87—92« siedende Dibromäthylen auch nach diesen Erfahrungen 
die unsymmetrische, das bei 110-111« siedende die symmetrische 
Formel besitzt. 
Bei der Reaction von Aluminiumbromid auf symmetrisches 
Dibromäthylen oder Acetylendibromid bilden sich als Nebenproduct 
kleine Mengen von Anthracen. Diese Thatsache schien anfangs ganz 
unverständlich, bis der Vortragende in Gemeinschaft mit Herrn Eltz- 
bacher die Reactionsproducte von Aluminiumchlorid auf Acetylen¬ 
tetrabromid und Benzol untersuchte. Die bei dieser Untersuchung 
gemachten Beobachtungen legen den Gedanken nahe, dass die Ent¬ 
stehung des Anthracen’s bei der Einwirkung von Aluminiumbromid 
auf das symmetrische Dibromäthylen und Benzol zurückzuführen ist 
auf die Bildung von intermediär unter dem Einfluss des Aluminium¬ 
bromid s auf Acetylendibromid in geringer Menge entstandenes Ace¬ 
tylentetrabromid. 
Das Hereinziehen des Acetylentetrabromids in die Untersuchung 
wurde durch folgende Erwägungen veranlasst: Da die beiden iso¬ 
meren Dibromäthylene sich durch Aluminiumbromid nicht ineinander 
überführen lassen, sondern mit Benzol einerseits das unsymmetrische 
Diphenyläthylen, andererseits das Reductionsproduct des symmetri¬ 
schen Diphenyläthylens oder Stilbens, das Dibenzyl liefern, so sollte 
man von den bekannten Tetrabromäthanen aus zu den beiden iso¬ 
meren Tetraphenyläthanen gelangen können: 
