70 
Sitzungsberichte 
CH 2 Br_^ H 2 (C 6 H 5 ) 
CBr 3 C(C 6 H 5 ) 3 
CH 2 Br 2 CH(C 6 H 5 ) 2 
CHBr 2 > CH(C 6 H 5 ) 2 
Die vorliegenden Angaben über Tetraphenyläthane verschiedener Ab¬ 
kunft lassen nicht mit Sicherheit erkennen, ob bei den betreffenden 
Reactionen dasselbe, was schwer verständlich wäre, oder zwei ver¬ 
schiedene Tetraphenyläthane erhalten wurden. Die Synthese aus den 
beiden isomeren Tetrabromäthanen versprach diese Unsicherheit zu 
beseitigen. 
Die Versuche wurden bis jetzt nur mit dem symmetrischen 
Tetrabromäthan oder Acetylentetrabromid als dem leichter zugäng¬ 
lichen Ausgangsmaterial ausgeführt. Aus den Reactionsproducten 
von Aluminiumchlorid auf in Benzol gelöstes Acetylentetrabromid 
liess sich mit Leichtigkeit ein in den gewöhnlichen Lösungsmitteln 
schwer löslicher Kohlenwasserstoff isoliren, der sich statt des er¬ 
warteten symmetrischen Tetraphenyläthans als Anthracen erwies. 
Will man sich die Entstehung des Anthracens durch eine Gleichung 
versinnlichen, so könnte man etwa folgendes Reactionsschema geben: 
2C 6 H 6 + C 2 H 2 Br 4 == C 2 H 2 (C 6 H 4 ) 2 + 4HBr 
Br: CH 
Br CH 
CH 
C fl H 4 H a + ü jl 1TT L„+ H 2 ;C 6 H 4 = C 6 H 4 ^ H ^C 6 H 4 + 4HBr 
Vorausgesetzt, dass diese Interpretation des Processes zu¬ 
treffend ist, so wäre die Synthese des Anthracen’s aus Acetylente¬ 
trabromid und Benzol unter dem Einfluss von Aluminiumbromid in 
zweifacher Hinsicht bemerkenswerth. Einmal wäre durch diese Syn¬ 
these der erste experimentelle Beweis für die fast allgemein ge¬ 
machte Annahme erbracht, dass die beiden Kohlenstoffatome der 
mittelständigen CH-Gruppen unter einander verbanden sind. Denn 
bei keiner anderen Synthese des Anthracen’s, die nicht in der Glüh¬ 
hitze verläuft, sind die CH-Gruppen schon vor der Reaction in einem 
der Generatoren miteinander verbunden enthalten. Zweitens wäre 
diese Synthese die erste Aluminiumchloridreaction, bei der sich ein 
Benzolmolecül unter Austritt von zwei Wasserstoffatomen an einen 
Rest eines Fettkohlenwasserstoffs bindet. 
Der Vortragende hofft, dass es ihm in Bälde möglich sein 
wird, die bei der Einwirkung von Aluminiumchlorid auf in Benzol 
gelöstes Acetylentetrabromid neben dem Anthracen entstehenden 
Producte zu berichten, von denen bereits eine farblose, angenehm 
zimmtähnlich riechende Flüssigkeit isolirt wurde, die unter 20 mm 
Quecksilberdruck bei 155° constant siedet. 
Privatdocent Pohlig wendet sich sodann gegen eine Kritik 
