40 
Niederrheinische Gesellschaft in Bonn. 
Die Hypothese zwar, durch welche ich Wesen und Ursache der 
Erscheinung zu erklären suchte, mag vielleicht noch einiger 
Modificationen sich bedürftig erweisen: ein abschliessendes Ur- 
tlieil darüber wird der Natur der Sache nach vorläufig kaum 
möglich sein. So gross aber auch das theoretische Interesse 
an dieser Frage ist, möchte ich doch ebenso viel Gewicht auf 
die andere Seite meiner früheren Ausführungen leg’en: die Kenn¬ 
zeichnung derjenigen Atomcomplexe, welche zu tautomeren 
Umlagerungen besonders disponirt erscheinen. Diese Eigen¬ 
schaft erg’ab sich nicht nur von den Strukturverhältnissen, son¬ 
dern auch von der chemischen Natur der elementaren Bestand¬ 
teile abhängig'; sie äussert sich bekanntlich in der Mehrzahl 
der Fälle am bemerkbarsten in Wasserstoffverschiebungen. Nach 
dem Mechanismus der letzteren Hessen sich zwei Formenreihen 
aufstellen: der Typus der „Triaden“, nebst den daraus durch 
Condensation entstehenden „Pentaden“ und „ Heptaden“, und 
der Typus der „Dyaden“, an deren ersteren sich noch Formen 
ohne Wasserstoffwanderung, nämlich der Benzol- und Pyridin¬ 
ring, im Sinne der Kekule’sehen Auffassung, sowie die Chinon- 
verbindungen, anreihten * 1 ). Bezüglich der Einzelheiten muss 
ich namentlich auf den zweiten der oben citirten Aufsätze ver¬ 
weisen. 
Bei fortgesetzten (durch literarische Thätigkeit leider sehr 
verzögerten) Studien über die Verhältnisse der Tautomerie 
wurde ich nun auf einige weitere vielleicht hierher gehörige 
Fälle aufmerksam, welche, wenn auch auf Triaden zurückführ- 
bar, doch von diesen zu unterscheiden waren; andere Umla¬ 
gerungsarten von differentem Charakter forderten zum Ver¬ 
gleich mit den vorerwähnten auf, und so entwickelte sich nach 
und nach ein allgemeines System der Strukturisomerie-Formen, 
welches im Folgenden kurz darzulegen ich mir erlauben möchte. 
Es ist dabei zunächst voranzuschicken, dass offenbar nur 
solche isomere Gruppirungen in direkte Beziehung gebracht 
werden können, welche durch einen einzigen Umlagerung’S- 
mechanismus in einander transformirbar sind, sei es thatsäch- 
lich oder auch nur in der Idee. Ich nenne diese Isomeriefor- 
men ersten Grades, im Gegensatz zu jenen höheren: zweiten 
und dritten Grades, bei welchen der Uebergang der einen in 
von mir gebrauchten Wortes „Bindungswechsel“ vorstellt. Diese 
Bezeichnungsweise hat sich aber, wie es scheint, weniger ein¬ 
gebürgert. Hantzsch und Herrmann (Ber. 1887, 2801; 1888, 
1754) bedienen sich derselben in etwas abweichender Bedeutung*. 
1) Die so genannten „gemischten“ Typen werden einfacher 
nur als Triaden aufarefasst. 
