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Sitzungsberichte 
allgemeinen Formel C n H 2 n + i zusammengesetzten Rest C 9 H 19 drei 
Seitenketten gebildet. Die analoge Betrachtung wie oben ergibt, 
dass zwei dieser Seitenketten einwerthige Reste von Kohlenwasser¬ 
stoffen der Aethanreihe sein müssen, während der dritte ein der 
Aethylenreihe angehöriger Kohlenwasserstoffrest ist. 
n = mj -f- m 2 + m 3 
Cn d* H 211 + 1 = Cm, -f- C m 2 -j- Cm 3 + H2mi 4- H2m.> + H2m 3 
C n H 2 n + 1 = Cm 1 H2mi + 1-1- Cm 2 H2m 2 + 1 H~ Cm 3 H2iri 3 —1 
Einerlei ob inan ein oder zwei oder drei am Kern stehende 
Wasserstoffatome des Oxychinons in der Pipitzahoinsäure durch 
Kohlenwasserstoff’reste ersetzt annimmt, immer enthält eine Seiten¬ 
kette ein doppelt gebundenes Kohlenstoffpaar. 
Dass in der That die Pipitzahoinsäure eine ungesättige Ver¬ 
bindung ist, zeigt ihr Verhalten gegen Brom. Versetzt man eine 
Lösung von Pipitzahoinsäure in Chloroform vorsichtig tropfenweise 
mit Brom, so wird anfangs jeder Tropfen Brom ohne Bromwasser¬ 
stoffentwicklung unter starker Erwärmung absorbirt. Das schlecht 
krystallisirende Bromadditionsprodukt wurde bis jetzt nicht weiter 
untersucht. 
Ehe man dazu übergeht die Stellung der in der Pipitzahoin¬ 
säure vorhandenen Seitenketten zu untersuchen, muss die Zahl der¬ 
selben bekannt sein. Die Untersuchung der im Nachfolgenden be¬ 
schriebenen Anilinverbindung der Pipitzahoinsäure beweist, dass im 
Maximum zwei Wasserstoffätome des Oxychinons in der Pipitzahoin¬ 
säure durch Seitenketten ersetzt sind, also der Pipitzahoinsäure eine 
der folgenden Formeln zukommt: 
C 6 H 2 
I [1 
J [4 
]0 
WO 
[o]OH 
[x]C 9 H 17 
oder C 6 H 
wobei n 7 -}- n 2 = 9. 
COO 
WO 
MOH 
[x] Cn 1 H 2 n 1 +1 
[y] C D2 H 2 n 2 -i 
Man weiss besonders durch die Untersuchungen von Zincke 
und von G. Schultz, dass Chinone und Oxychinone sich leicht mit. 
Anilin und seinen Homologen umsetzen. Die Chinone wirken bei 
diesen Reactionen als Oxydationsmittel. Ein Theil des ange¬ 
wandten Chinons nimmt einem anderen Theil des Chinons ein, zwei 
oder drei am Kern stehende Wasserstoffatome weg und entzieht der 
Base ein Atom Wasserstoff der Amidogruppe; dadurch geht der 
oxydirend wirkende Theil des Chinons in das entsprechende Hydro¬ 
chinon über. Es war klar, dass in der Pipitzahoinsäure, wenn sie 
noch in der oben geschilderten Art mit Anilin in Reation zu treten 
vermochte, nicht die drei am Benzolkern stehenden Wasserstoffatome 
durch Seitenketten ersetzt sein konnten. 
