der niederrheinischen Gesellschaft in Bonn. 149 
Die Anilinverbindung der Pipitzahoinsäure. 
Die orangegelbe Lösung der Pipitzahoinsäure in Eisessig färbt 
sich auf Zusatz von überschüssigem Anilin tief violettroth. Nach 
längerem Stehen erstarrt die abgekühlte Beactionsflüssigkeit zu einem 
Krystallmagma, welches aus kleinen prismatischen, violetten Nädel- 
chen besteht, Rührt man die ganze Masse rasch in ausgekochtes 
Wasser, und filtrirt sofort an der Säugpumpe die in verdünnter 
Essigsäure fast unlösliche Anilinverbindung ab, so erhält man eine 
fast farblose Mutterlauge. Diese Mutterlauge enthält das bei der 
Reaction entstandene der Pipitzahoinsäure entsprechende Hydro¬ 
chinon, aus dem man die ursprüngliche Säure gewinnen kann, in¬ 
dem man längere Zeit einen kräftigen Luftstrom durch die Mutter¬ 
lauge saugt. Die Pipitzahoinsäure tritt in hellgelben Krystallnädel- 
chen auf und scheidet sich allmählich quantitativ ab. Benutzt man 
Eisenchlorid zur Oxydation des Hydrochinons der Pipitzahoinsäure, 
so werden beträchtliche Mengen derselben in chinhydronartige Sub¬ 
stanzen verwandelt. 
Auf die eben beschriebene Weise gelang es den Process der 
Bildung der Anilinverbindung der Pipitzahoinsäure quantitativ zu 
verfolgen, was bis jetzt, soweit der Vortragende weiss, bei der 
Bildung keiner anderen ähnlich constituirten Verbindung eines be¬ 
kannten Chinons durchgeführt werden konnte. Es ergab sich, dass 
gerade die Hälfte der angewandten Pipitzahoinsäure aus dem bei 
der Reaction entstandenen Hydrochinon dieser Säure wiedergewonnen 
wurde. Daraus folgt, dass ein Anilinrest in das Molekül der Pipitza¬ 
hoinsäure eingetreten war, dass die Reaction durch folgende Gleichung 
ausgedrückt werden kann: 
2 C 15 H 20 O 3 + C 6 H 5 NH 2 = C 15 H 19 (NHC 6 H 5 )0 3 4- c 15 h 22 o 3 . 
Die Analyse der aus Alkohol umkrystallisirten, unzersetzt in 
stahlblauen Nadeln sublimirbaren Anilinverbindung führte zu Werthen, 
die mit den aus der eben gegebenen Formel berechneten überein¬ 
stimmen. Der Schmelzpunkt der Anilinverbindung ist der dunkeln 
Farbe der Substanz halber nur schwierig zu beobachten, er liegt 
bei 133—137°. 
Behandelt man die Eisessiglösung der Anilinverbindung der 
Pipitzahoinsäure mit Zink, so entfärbt sie sich und aus der farb¬ 
losen mit Wasser verdünnten Lösung scheiden sich allmählich unter 
dem Einfluss des Sauerstoffs der Luft wieder violette Flocken der 
Anilinverbindung ab. Offenbar liegt eine Hydrochinonbildung vor, 
d. h. die Chinonsauerstofifatome sind als solche noch in der Anilin¬ 
verbindung unverändert vorhanden. Die Anilinverbindung löst sich 
selbst in verdünnter Natronlauge in der Kälte allmählich auf und 
aus der bräunlichen Lösung wird die unveränderte Anilinverbindung 
durch Kohlensäure wieder abgeschieden. In der Anilinverbindung 
