der niederrheinischen Gesellschaft in Bonn. 
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Es ist mir nun gelungen, die Ueberführung des Tribromanilins 
in Tetrabrombenzol, in fast theoretischer Menge, nach folgendem 
Verfahren zu bewerkstelligen, welches, wie es scheint, auch für 
andere, negative Gruppen enthaltende Amidoverbindungen mit 
Vorth eil anwendbar ist. 
Tribromanilin wird mit Eisessig übergossen und salpetrige 
Säure eingeleitet bis sich alles gelöst hat. Fügt man zu der so 
erhaltenen Lösung der Diazoverbindung concentrirte HBr-Säure, 
so erstarrt sie sogleich zu einem Brei, welcher ans feinen gelblichen 
Nadeln von Tribromdiazobromid besteht. Kocht man die Masse 
nach fernerem Zusatz von Eisessig bis die Stickstoffentwickelung 
aufgehört hat, so krystallisirt beim Erkalten der Essigsäurelösung 
Tetrabrombenzol aus, welches durch einmaliges Umkrystallisiren 
ganz rein erhalten wird. Ganz ähnlich verhält sich das Tribrom¬ 
anilin auch bei Gegenwart von Salpetersäure. Aus der Lösung der 
salpetersauren Diazoverbindung fällt Bromwasserstoffsäure unlös¬ 
liches Diazobromid. Dasselbe wurde abfiltrirt und dann durch 
Kochen mit Eisessig in Tetrabrombenzol übergeführt. Am einfachsten 
erreicht man die Ueberführung, indem man das Tribromanilin mit 
Eisessig und BrH-Sänre übergiesst und dann unter Erwärmen sal¬ 
petrige Säure einleitet bis die Stickstoffentwickelung aufhört. 
Das so erhaltene Tetrabrombenzol erwies sich ganz identisch 
mit dem nach dem gewöhnlichen Verfahren dargestellten. Es ist 
in Alkohol sehr schwer löslich, krystallisirt in feinen Nadeln und 
schmilzt bei 98®. Beim Erwärmen mit rauchender Salpetersäure 
vom sp. Gew. 1,50 bildet es Mononitrotetrabrombenzol C6HBr4(N02)} 
das bei 96® schmilzt. Eine Analyse des Tetrabromides und der 
Nitroverbindung gab genau die berechneten Zahlen. ♦ 
Aehnlich wie durch Bromwasserstoffsäure wird die Diazo¬ 
verbindung des Tribromanilins auch durch Chlorwasserstoffsäure ge¬ 
fällt ; es bildet sich hierbei wahrscheinlich das Diazochlorid, welches 
beim Kochen mit Eisessig unter Entwickelung von Stickstoff Tri- 
bromchlorbenzol CH^BrgCl, bildet. / Es steht zu erwarten, dass 
auch andere Wasserstoffsäuren, wie HFl, CNH, ähnlich wirken. 
Die erwähnte Ersetzung der Diazogruppe im Tribromdiazo- 
benzol durch Brom bei der Einwirkung von Bromwasserstoff wird 
durch die Anwesenheit der drei Bromatome bedingt. Weitere Ver¬ 
suche sollen die Anwendbarkeit dieses Verfahrens auch auf andere 
Amidoverbindungen, welche eine oder zwei negative Gruppen ent¬ 
halten (wie Brom- und Dibromanilin, Nitranilin) feststellen. Vor 
dem gewöhnlichen Verfahren empfiehlt sich dasselbe durch grössere 
Einfachheit, indem das lästige Fällen mit Bromwasser und die 
Filtration der voluminösen Perbromide vermieden wird. Ferner 
giebt dasselbe eine bessere Ausbeute. 
Sitzungsber. d. niederrhein. Gesellsch. in Bonn, 12 
