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Sitzungsberichte 
die Formeln CgHs — CH.OH -- CH.OH ••• CgHs und 
CeHg -- CH.OH --- CeH^.CHaOH, 
welche sich leicht ergeben, wenn die Bildung der Alkohole aus 
Bittermandelöl ins Auge gefasst wird; man würde dann die erstere 
dem Hydrobenzoin, der Beziehungen zu Benzoin und Benzil wegen, 
geben müssen, während die zweite dem Isohydrobenzoin zukommen 
würde; legt man dagegen das Stilben zu Grunde, so gelangt man 
in glatter Weise nur zu der ersten Formel, welche für beide Alko¬ 
hole gleichberechtigt ist, während eine dritte nur durch Atomver¬ 
schiebungen erklärbare Formel 
(CeH^)^ C(OH) - CH^OH 
vorläufig wenig annehmbar erscheinen dürfte. 
Bis zu einem gewissen Grade musste ein Oxydationsversuch 
mit Chromsäuremischung über den Werth dieser Formeln entscheiden. 
Eine Verbindung CgHß- CH.OH- CH.OH CgHg konnte als End¬ 
produkt der Oxydation nur Benzoesäure und als Zwischenprodukt 
vielleicht Bittermandelöl oder einen Körper Cg H 5 ■ CO -CO-• CgHß 
(Benzil?) liefern. Alkohole von der Formel: 
CßHß- CH.OH - CßH^ - CH 2 OH 
mussten in eine Benzoylbenzoesäure übergehen, während ein Körper, 
wie ihn die dritte Formel darstellt, zu Benzophenon und Kohlen¬ 
säure zerfallen musste. 
Der Versuch hat nun ergeben, dass beide Alkohole sich 
völlig gleich verhalten; beide liefern bei der Oxydation als 
Endprodukt Benzoesäure, als Zwischenprodukt Bittermandelöl. Die 
Umwandlung in letzteres muss quantitativ verlaufen, denn ohne grosse 
Vorsicht wurden 70—80 pCt. der theoretischen Ausbeute erhalten; 
es werden also gleichsam die beiden Atome H, welche mit 2 Mole¬ 
külen Bittermandelöl zu 1 Molekül der Alkohole zusammentreten, 
wieder fortgenommen und jene beiden Moleküle regenerirt. 
Selbstverständlich sind nach diesen Erfahrungen die Formeln 
CcHß - CH.OH - CßH^ - CH 2 OH und 
(CßH ,)2 :::C(OH) --CH 2 OH 
nicht mehr zulässig; es bleibt nur die Formel 
CßHß - CH.OH - CH.OHC^Hß, 
die sich auch ohne Weiteres aus der jetzt gültigen Formel des Stil- 
benbromids ergiebt. Diese Formel lässt aber keine Isomerie im ge¬ 
wöhnlichen Sinne zu; man ist gezwungen, an sogen, physikalische 
oder geometrische Isomerie zu denken und zwischen Hydro- und 
Isohydrobenzoin ähnliche Verhältnisse anzunehmen, wie sie augenblick¬ 
lich zwischen den beiden Aethylidenmilchsäuren angenommen werden. 
Eine derartige Annahme hat entschieden ihre Berechtigung, 
sie schneidet aber jede Erklärung ohne Weiteres ab und es dürfte 
daher angezeigter sein, noch andere weniger nahe liegende Formeln 
mit in den Kreis der Betrachtungen und Experimente zu ziehen. 
