Sitzung* vom 7. Juli 1890. 
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düng* von Wasserstoff aus diesem Gemenge kaum völlig* aus- 
schliessen lassen; dadurch aber ist auch Gelegenheit zur Bil¬ 
dung von Hydrobenzomdibenzoat gegeben: 
C 6 H 5 CH-0-C0C 6 H 5 
4C 6 H 5 C0C1 -f 6H = +4HC1. 
C 6 H 5 CH-0-C0C 6 H 5 
Es war also zuerst festzustellen, ob die bei 242—244° 
schmelzende Substanz das Hydrobenzomdibenzoat sei. Durch 
die Analyse, durch Vergleichung mit Präparaten, die theils vor 
Jahren von Zincke, theils zu dem Zwecke von uns aus Hy- 
drobenzoi’n und Benzoylchlorid, resp. aus Stilbenbromid und 
benzoesaurem Silber dargestellt worden waren, durch Spaltung* 
in Benzoesäure und Hydrobenzoi'n, durch Rückverwandlung* 
des Lezteren in die ursprüngliche Substanz wurde dies zweifel¬ 
los dargethan. 
Nach diesem Ergebnisse drängte sich die Vermuthung 
auf, ob nicht in dem Isobenzil vielleicht weiter nichts wie Iso- 
hydrobenzoi'ndibenzoat vorliege, welches denselben Schmelz¬ 
punkt wie jenes besitzt und sich auch in seiner Zusammensetzung 
nur wenig von der für das Isobenzil angenommenen unter¬ 
scheidet. Vergleichende Versuche ergaben jedoch sehr bald, 
wie haltlos eine solche Annahme sei. Dafür aber, dass eine 
diesen Dibenzoaten ähnlich constituirte Verbindung* in dem Iso¬ 
benzil vorliege, schienen, wie bereits bemerkt, die früheren Beob¬ 
achtungen Klingel*’s zu sprechen, nach denen es durch Brom 
resp. Salpetersäure inBenzil undBenzoylbromid resp. Benzoesäure 
gespalten wird. Bei diesen Reactionen verhält sich das Isobenzil 
ganz so, als ob es aus dem Benzoesäureester eines Alkohols 
mit dem Skelett C 6 H 5 —C—C—C 6 H 5 bestände. Eine andere Angabe 
Kling er’s, wonach das Isobenzil durch alkoholisches Kali 
vollständig* in Benzilsäure verwandelt werden soll, lässt sich 
mit einer solchen Auffassung allerdings nicht vereinigen. 
Wir begannen aus diesem Grunde unsere Experimental- 
Untersuchungen über das Isobenzil damit, die Angaben Bri- 
g e 1’ s, K1 in g er ’ s, V. M e y e r ’ s, einer nochmaligen Prüfung zu 
unterziehen. Die Angaben über Zusammensetzung, Schmelz¬ 
punkt, Löslichkeitsverhältnisse, Verhalten gegen Brom und gegen 
Salpetersäure fanden wir bestätigt; die Umsetzung beim Er¬ 
hitzen mit Alkohol und salzs. Hydroxylamin verläuft in convpli- 
cirter, nicht aufgeklärter Weise; Benzoesäureaether scheint sich 
dabei zu bilden; der von V. Meyer erwähnten Substanz sind 
wir nicht begegnet. 
Die Angabe Kling er’s über das Verhalten von Isobenzil 
gegen alkoholisches Kali können wir nicht bestätigen; an Stelle 
Sitzungsäer, der niederrhein. Gesellschaft in Bonn. 1890. ß 
