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Niederrheinische Gesellschaft in Bonn. 
reiner Benzilsäure erhielten wir vorwiegend Benzoesäure und 
nur wenig Benzilsäure; eine Erklärung hierfür könnte darin 
gefunden werden, dass auch das Benzil seihst in sehr wechselnder 
Weise von alkoholischem Kali angegriffen wird. Indessen wer¬ 
den wir sogleich zeigen, dass die ältere Angabe thatsächlicli 
auf einem Irrthume beruht. 
Durch die bis dahin erhaltenen Resultate waren wir in 
unserer Vermuthung über die Constitution des Isobenzils nur 
bestärkt worden. Ein entscheidendes Resultat hofften wir durch 
Erhitzen des Isobenzils mit wässriger Salzsäure auf 170—180° 
zu erhalten. Zu unserer Ueberrascliung' verhielt sich das Iso- 
benzil hierbei ganz ähnlich wie gegen Brom und Salpetersäure; 
es zerfiel zu fast gleichen Theilen in Benzoesäure und Benzil. 
Der dem Isobenzil zu Grunde liegende Alkohol war. also auch 
durch Salzsäure, ebenso wie durch jene Oxydationsmittel, in 
Benzil verwandelt worden. Bereits nach diesen Versuchen zo¬ 
gen wir für das Isobenzil die Formel 
C 6 H 5 -C_0-0C-C 6 H 5 
c 6 H 5 —C—0 —OC—c 6 h 5 
in Erwägung; das Isobenzil ist nach derselben das Dibenzoat 
eines Diphenylacety 1 englvco 1 s 
C 6 H 5 _C-OH 
c 6 h 5 _c_oh. 
Eine Bestätigung hierfür brachte uns der folgende Ver¬ 
such. Isobenzil wurde in alkoholischer Lösung mit alkoholischem 
Kali ganz kurze Zeit bis zum Sieden der Flüssig’keit erhitzt 
und diese dann mit Wasser bis zur Trübung versetzt. Beim 
Erkalten krystallisirte Benzoin aus, welches durch Schmelzpunkt, 
Analyse, Ueberführung in das Benzoat u. s. w. erkannt wurde; 
in der Lösung befand sich benzoesaures Kali. Benzoin und 
Benzoesäure waren zu fast gleichen Theilen entstanden. Das 
Diplienylacetylenglycol hatte sich demnach zu Benzoin umg’e- 
lagert: 
C 6 H 5 _C-OH c 6 h 5 _ch_oh 
C 6 H 5 -C-OH C 6 H 5 _CO 
Durch die aufgestellte Formel werden die Umsetzungen 
des Isobenzils in völlig' befriedigender Weise erklärt: Die Um¬ 
setzungen mit Brom, Salpetersäure, Kalilauge sind ohne wei¬ 
teres verständlich. Nicht so die Spaltungen in Benzil und Ben¬ 
zoesäure durch Salzsäure. Doch auch hier verschwindet die 
Schwierigkeit einer Erklärung, da wir durch gütige Privat-Mit- 
theilung des Herrn Dr. Klinge mann wissen, dass Benzoi '11 
