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Per la natura bibasica dell'acido e della base, oltre le formole che ho dato, 
altre se ne possono poi immaginare per l’alcoolato e per l’ ester ; e merita ancora men- 
zione quella nella quale la medesima molecola è assieme un ester ed un alcoolato: 
0 HO. CH, R_ 0, Wegno 
0 HO RR 0 (0I0H RO) 
La reazione in essa avverrebbe per decomposizione interna. 
Ma non si tratta qui di definire la natura precisa di questi corpi, e i casì ci- 
tati servono a dimostrare quanto difficile sia il còmpito d’ isolarne qualcuno. To tut- 
tavia sono riuscito a constatare in tutte le reazioni positive dei solfati sugli alcooli 
che la reazione del miscuglio è acida, ed ho trovato inoltre un fatto, che credo di 
non poco interesse: facendo agire il solfato di rame anidro sull’alcool cetilico e trat- 
tando il prodotto della reazione con alcool assoluto sino a tanto che nulla più si 
estragga, il sale rimasto brucia ancora in piccolissima parte, si scioglie completamente 
nell'acqua e questa soluzione, da principio limpida, sia col riposo, che più rapida- 
mente col riscaldamento, dà un precipitato facilmente fusibile, cristallino a freddo, 
che credo alcool cetilico. Questo comportamento trova sufficiente spiegazione ammet- 
tendo che assieme al solfato di rame esista in piccolissima quantità il corpo: 
OH 
50: < 0 Cu. 00, Ha, 
il quale per idrolisi si scinde in alcool cetilico e solfato di rame. 
Con ciò non intendo escludere che in alcuni casi si possa mettere in libertà 
anche un po' di acido solforico, il quale agisca poi eterificando, col meccanismo che 
gli è proprio, e descriverò in seguito; anzi a questo modo si potrebbe spiegare, 
per esempio, perchè il solfato stannoso si mostra più energico del cloruro. 
B. Azione degli acidi. — 1) Idracidi degli alogeni. — Sul meccanismo 
d'azione di questi acidi non si può sollevare alcun dubbio: è quello indicato da 
Reynoso, che possiamo rappresentare con le due equazioni: 
R.CH..0H-+ H CI=RCH,.C1-+ H, 0 
R.CH,.0H- C1CH,R=RCH,.0.CH,R+ HCl. 
A me preme però far osservare, a conferma dell’ interpretazione che io ho data 
sul meccanismo d'eterificazione dei sali, che la loro azione si svolge molto lenta- 
mente anche su alcooli molto sensibili. Per esempio dopo 5 ore d'ebollizione di 
gr. 5 di alcool benzilico con gr. 1 di acido cloridrico fumante ottenni circa il 60 
per cento di etere. Nè si può attribuire ciò al fatto che la grande quantità di acqua 
fa abbassare alquanto il punto d’ebollizione del miscuglio e col riscaldamento 
si perde buona parte di acido; perchè anche impiegando monocloruro di iodio, il 
quale evidentemente, per i due elementi che lo compongono, agisce col medesimo 
meccanismo, o addirittura cloruro di benzile già preparato, la reazione si compie 
sempre lentamente. 
