Saggi 
tima e un po la precedente, fornirono etere benzilico p. e. 294-296° con rendi- 
mento di circa il 29 °/,. Nella prima frazione constatai la presenza di cloruro di 
benzile. 
5) In quest'altra esperienza trattai gr. 5 di alcool con gr. 0,5 di tricloruro 
all’ebollizione per 50": il miscuglio diventò denso e schiumeggiava e col raffredda- 
mento si rapprese in una massa rossastra, poco solubile in alcool, facilmente nella 
benzina, dando una soluzione rosso oscura, dalla quale però nulla cristallizzò anche 
dopo un lungo riposo. 
11. Protocloruro di zolfo. — Impiegai gr. 4 di alcool e gr. 0,10 di protoclo- 
ruro e feci ricadere per 18". Nulla notai a caldo, eccetto il solito crepitìo: distil- 
lando il liquido ottenuto, che era di colorito giallo, torbido, ottenni circa il 45 °/ 
di etere, e un po’ più di alcool inalterato, oltre la solita piccola quantità di clo- 
ruro di benzile, e pochi prodotti di condensazione bollenti al di sopra di 300°. 
12. Solfato di rame. — Ho detto che fu appunto l'azione esercitata da questo 
sale sull’alcool benzilico che mi condusse a questo studio generale dell’ eterificazione. 
Essendo stato quindi il primo sale cimentato, ho eseguito numerose esperienze per 
fissare le condizioni più adatte per determinare il fenomeno. Ne descriverò alcune e 
un po’ più estesamente del solito. 
a) Con sale anidro. — Aggiunsi a gr. 100 di alcool benzilico circa gr. 15 
di sale, al pallone attaccai un allunga a bolle con reticelle di platino da distillazioni 
frazionate e riscaldai a bagno di lega metallica. 
Quando si raggiunsero circa 200° incominciò a svilupparsi grande quantità di 
acqua e, cessata questa, finì anche di passare prodotto. Fui costretto perciò a decantare 
in un altro pallone, facendovi cadere il meno possibile di ‘sale e ritornai a riscal- 
dare, ma a fuoco nudo. 
La temperatura salì rapidamente sino a 280° e tra 290-305° passò la massima 
parte come liquido limpido incoloro. Una piccola frazione bo]lì a temperatura più ele- 
vata sino a 340°: ma, ritornando a distillarla, fornì anch’ essa abbondantemente pro- 
dotto p. e. 290-305°. 
Questa frazione, ridistillata frazionatamente parecchie volte, diede piccola quantità 
di prodotto che bolliva tra 100-120" e conteneva, assieme ad acqua, toluene; un’ altra 
piccola quantità, quasi uguale alla precedente a p. e. 170-185°, che conteneva aldeide 
benzoica, come mostrò, oltre l'odore, la formazione istantanea di benzalfenilidrazone, 
aggiungendovi poche gocce di soluzione acetica di fenilidrazina; la frazione principale 
bollì tra 294-296° ed era etere benzilico. 
5) Impiegai gr. 10 di alcool e gr. 0,1 di sale anidro e feci ricadere per 4 ore. 
La reazione si svolse ugualmente con formazione abbondante di etere; anzi siccome 
tenni per molto tempo a ricadere, si formò assieme notevole quantità di altri pro- 
dotti di condensazione a p. e. superiore a 300°. 
c) Disciolsi gr. 3 di alcool in c.c. 10 di benzol anidro, vi aggiunsi gr. 3 di 
sale anidro e feci bollire per due ore: lavando con acqua e scacciando il solvente 
riottenni tutto l'alcool inalterato ('). 
(1) Schickler invece trattando l'alcool benzilico in soluzione benzolica con anidride fosforica 
