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Les Stéréo-isomères du Chloro-iodo-éthyléène. 
2. SÉPARATION DES DEUX FORMES STÉRÉO-ISOMÈRES À L'ÉTAT PUR. 
Ce que l’on sait au sujet des dérivés halogénés de l’éthylène, 
dont on a séparé les formes maléique-fumarique, permet de 
prévoir que le chloro-iodo-éthylène ainsi préparé est très proba- 
blement un mélange en équilibre des formes « cis » et « trans ». 
Il est aisé de constater que le produit brut se décompose spon- 
tanément par simple exposition à la lumière solaire; cette 
décomposition met en liberté de l’iode. Or, l’action isoméri- 
sante des halogènes et des hydracides est bien connue. Dans ces 
conditions, il faut prévoir que les isomères, isolés, ne seront 
pas stables, leur retour à l'équilibre étant favorisé par les 
produits de leur décomposition. Il en résulte que la séparation 
par distillation serait vouée à un échec certain. Pour des cas 
semblables, l’un de nous (*) a indiqué une méthode très 
efficace, qui se base sur l'existence des mélanges azéotropiques 
que forme chaque isomère avec l'alcool, et sur l’action stabili- 
sante de ce composé. 
La différence entre les points d’ébullition du chloro-iodo- 
éthylène et de l'alcool éthylique étant de l’ordre de 40°, c'est à 
l'alcool propylique qu'il convient de s'adresser pour tenter la 
séparation des stéréo-isomères cherchés. 
De l'alcool propylique normal, vendu comme pur par la 
maison Poulenc, a d'abord été rectifié, puis déshydraté sur de 
la chaux. Distillé trois fois à l’aide d’un bon déphlegmateur 
Crismer, il accusait une température d’ébullition de 97°20 
+ 0.05 (760 mm.). 
2,475 grammes d’éthylénique, lavé et séché, ont été mélangés 
à une même quantité d'alcool propylique. Le tout fut soumis 
au fractionnement systématique à l’aide d’un déphlegmateur de 
1 mètre de haut, à 80 spires de verre, du type Crismer. Les pré- 
cautions nécessaires ont été prises pour éviter tout contact avec 
(*) H. Van DE WALLE, Mém. Acad. Sc. Belg., in-8o, 1993, pp. 13, 16 et 20. 
tous a — 
