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du nitrile crotonique. 
quelle raison le nitrile vinylacétique fournit le dimère croto- 
nique sans donner naissance au trimère erotonique (*). 
_ Il nous est impossible de répondre à la première question ; 
nous nous bornerons à remarquer la très grande sensibilité des 
nitriles crotoniques aux agents de condensation, alors que le 
crotonate d’éthyle et le nitrile vinylacétique fournissent comme 
produit principal de la réaction les dimères correspondants 
lorsqu'on les soumet à un agent de condensation aussi énergique 
que l’alcoolate de sodium. 
Quant à la seconde question, l'interprétation nous en semble 
assez simple : il a été prouvé à différentes reprises que les réac- 
tifs magnésiens, comme tant d'autres, isomérisent Île nitrile 
vinylacétique en crotonique : dès lors, la genèse du dimère aux 
dépens du nitrile vinylacétique s’interprète tout aussi bien 
qu'aux dépens des éthers crotoniques; il suffit d'admettre que 
la condensation s'effectue au cours de l'isomérisation et aux 
dépens d’une molécule de nitrile vinylacétique et d’une molécule 
de nitrile crotonique qui en dérive par isomérisation. 
On aurait alors 
CN CN 
| _n.crotonique | 
C 
HC 
\ PTE 
CH, — CH DH CH. CB, — CH CH CH 
| | | 
CN — CH, HT ONROCEH: 
n. vinylacétique nitrile dicrotonique 
C'est la seule explication plausible de ces faits contradictoires 
à première vue : sous l’action des mêmes réactifs, le nitrile 
crotonique fournit le trimère et des produits plus fortement 
condensés, tandis que le nitrile vinylacétique, quoique s'isomé- 
risant en nitrile crotonique, dans la même réaction, ne fournit 
comme produit principal que le dimère, le nitrile dicrotonique. 

(*) Bull. Acad. roy. de Belg., 1923, 27. 
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