566 Karrer: Uber den Zusammenhang zwischen chemischer Konstitution und Wirkung. [ Die Natur- 
hier noch andere Faktoren mit. Es braucht wohl 
auch nicht besonders erwähnt zu werden, daß wir 
selbstverständlich auch eine große Zahl thera- 
peutisch wirksamer Verbindungen kennen, wel- 
chen die komplexsalzbildende Gruppierung ab- 
geht. — 
Vor vielen Jahren hat Paul Ehrlich das von 
Gabriel hergestellte Äthylenimin 
CH,—CH, 
IN If 
NH 
das zuerst irrtiimlicherweise als Vinylamin 
CH, = CH — NB; aufgefaßt worden war, der bio- 
logischen Prüfung unterzogen'*) und dabei ent- 
deckt, daß es außerordentlich starke Nieren- 
degeneration hervorruft, also eine hohe Ver- 
wandtschaft zu den Nierenzellen aufweist. Das 
ist insofern sehr interessant, als der analog ge- 
baute Athylenoxydring 
No/ 
von einer ganz anderen Zellart, von den Zellen 
des Zentralnervensystems fixiert wird. 
Im Laufe der letzten Jahre wurden nun noch 
andere Verbindungen entdeckt, die ebenfalls die 
Athylenimingruppierung enthalten. Soviel ich 
weiß, sind bisher die folgenden bekannt geworden: 
CH; - CH—CH, C,H,—CH—CH;, 
SS Ta SS 2 
NH NH 
C-Methyläthylenimin 15) C-Phenyläthylenimin 
IE VA 
NH 
CC-Diphenyläthylenimin 17), 
Dazu kommt noch das von mir aus dem Ephe- 
drin 
| | 
OH NHCH, 
dargestellte Phenylmethyl-N-Methyläthylenimin"*) 
0,2, CH -CH--CH, 
Li 
NCH; 
Es war natürlich nun sehr interessant, zu 
untersuchen, ob in diesen substituierten Athy- 
leniminen die Affinität zur Nierenzelle erhalten 
geblieben war. Versuche, die auf Veranlassung 
von Ehrlich durch Fräulein Leupold und Herrn 
Dr. Bramertz mit dem Phenyläthylenimin und 
dem Phenylmethyl-N-Methyläthyleminin in die- 
ser Riehtung unternommen wurden, haben ein 
14) Berichte d. Deutsch. Chem. Ges. Bd. 21, S. 1049 
und 2664. 
15) Gabriel und v. Hirsch, Ber. d. Deutsch. Chem. 
Ges, Bd. (29,98. 2747, 
17) Darapski und Spannagel, Journ. d. prakt. Chem. 
1915, S.*280'-u) 2: 
18) Unveröffentlicht. 
wissenschaften 
negatives Resultat ergeben. Von einer großen 
Serie von Mäusen erkrankte nur eine sicher an 
Nierendegeneration. Durch die Phenylreste 
scheint demnach eine sehr starke Ablenkung des 
aviden trieyklischen Kerns nach anderer Richtung 
zu erfolgen. Solche Ablenkungen sind ja häufig: 
doch sind wir es gewohnt, als ablenkende Gruppen 
meistens nur solche anzutreffen, die zur Salz- 
bildung befähigt erscheinen, wie beispielsweise 
OH, NHs, SO;H usw. — 
Eine ganz neuartige Klasse von trypanoziden 
Substanzen haben die Farbenfabriken vorm. 
F. Bayer & Co.1®) in einer Reihe von Patenten — 
geschützt erhalten. Es handelt sich hierbei um — 
Harnstoffe polypeptidartiger Verbindungen, die 
meist mit einem substituierten Naphthalinkern 
verknüpft sind, wie z. B. 
HO,S  NH-CO < > 
| aa 
OA: Nu-00¢ > 
HO. aol _SO,H NH 
Be CA | 
HO,S NH-CO< ? NH 
N 
ENTE No 
~ we 

An Stelle der Aminobenzoylreste können u. a. — 
auch Aminobenzolsulfonreste, statt Naphthalin- — 
kerne auch bestimmte substituierte, aromatische 2 
Kerne stehen. Die oben aufgezeichneten Verbin- 
dungen zeigen in ihrem Aufbau eine gewisse 
äußere Ähnlichkeit mit den bekannten parasito- 
tropen Farbstoffen Trypanrot und Trypanblau 
Hier wie dort werden wir nicht fehlgehen, — 
wenn wir die substituierte Naphthalingruppe 
(H-Saure; Amino-R-Säure usw.) als die hapto- | 
phore Gruppe im Sinne Hhrlichs ansprechen, wäh- — 
rend als toxophore Gruppierung in einem Fall die 
Azogruppe, im anderen Fall der mit der polypep- 
tidartigen Seitenkette verknüpfte Harnstoffrest 
fungieren diirfte. ‘ 
a 
~< 


Diese neuen Bayerschen Harnstoffderivate | 
haben, wie bereits erwähnt, Heilwirkung bei try-I 
panosomenkranken Mäusen. Gegenüber anderen 
Blutparasiten, wie Spirillen usw., sind sie da- 
gegen, wie Trypanrot und Trypanblau, vollkommen 
indifferent. — i 
Das Hordenin, das p-Oxyphenyl-iithyl-dimethyl-_ | 
amin | 

ws 
DERerER 5 
HO < > CH, . CH,N(CH;), 

ist bekanntlich eine sehr stark blutdrucksteigernde 
aii 
ap 
19) D.R.P. Anmeld. F. 36 719, 12q; F. 37 070, 229; 
F. 37459, 120; F. 38086, 120; F. 38269, 1205 
F. 38639, 120; F. 38776, 120; F. 38806, 120% 
F. 38844, 120; F. 39003, 120; F. 39004, 120% 
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