Sic ante bilden: 
CH=CH 
Bi - 2&H0= | nt 
CH = A 
x Acetaldehyd Furan 
= CH=CH 
= 2CH,H = | >S + He + HS 
’ CH= OH 
oe Thioacetaldehyd Thiophen 
-. Die Chemische Fabrik Sehen, Elektron 
fanid, daß sich Acetylen mit Chlorwasserstoff 
quantitativ zu Vinylchlorid vereinigt (Vinylalko- 
hol, CH. = CHOH ist die tautomere Form des 
Acetalidehyds); die Reaktion erfolgt, wenn man 
_ die Gase bei höherer Temperatur über poröses 
| mit Quecksilberchlorid imprägniertes Material 
| leitett). Durch Polymerisation unter dem Ein- 
- Zluß des Sonnenlichtes geht Vinylchlorid in einen 
_ kautschukartigen Stoff über?); ähnlich konden- 
I sieren sich nach Griesheim organische Vinylester?) 
= ‚plastischen, dem Zelluloid ähnlichen Massen. 
| Durch Anlagerung von Wasserstoff mittels 
© Katalysatoren (Nickel) geht Acetylen in Athy- 
| len über*)... Die Badultion führt indessen leicht 
weiter bis zu dem technisch wertloseren Athan, 
as zum mindesten als Nebenprodukt entsteht. 
| W. Caro wendete als Katalysator ein Gemisch 
yon Edel- und Unedelmetallen, z. B. Nickel und 
|" Palladium’), an, wobei das Unedelmetall in großem 
Überschuß vorhanden ist. Ein über einen der- 
 artigen Katalysator geleitetes Gemisch gleicher 
Raumteile Acetylen und Wasserstoff vereinigt. 
| sich bei 90—100° so weit, daß das austretende 
| Gas etwa 90% Äthylen enthält. W. Traube be- 
| wirkte auf Grund einer Angabe Berthelots®), daß 

Of 




- 
tylen unter Bildung einer unbeständigen Verbin- 
e dung absorbieren, die in Äthylen und Chrom- 
I hydroxyd zerfällt; die Reduktion des Acetylens 
i - dureh saure Chromoxydulsalzlösungen?). Die Re- 
| duktion soll vollständig verlaufen und kein 
Athan gebildet werden. 
a patent’) läßt sich die Reaktion kontinuierlich 
i 

ausführen, wenn man ‘das Chromoxydulsalz wäh- 
rend des Prozesses gleichzeitig durch Reduktion 
z. B. mit Zink und Salzsäure regeneriert. 
Versuche zur Darstellung von Äthylalkohol aus 
_Athylen hatten wir bereits kennen gelernt. Bei 
Verwendung von Acetylen als Ausganigsstaff 
kommt aber der technisch noch nicht ausgebaute 
Weg über Äthylen — gegenüber dem. ‚über Acet- 
aldehyd — heute nicht in ‚Frage. 
1) D.R.P. 278 249. 
2) D.R.P. 264 123. 
3) D.R.P. 281 687. 
4) Sabatier u. Senderens, Comp. ‘Sidhu 128, 1173. 
5) D.R.P. 253 160. 
6) Ann. Chim. Phys. 
-7) D.R.P. 287 565. 
8) D.R.P. 295 976. 

(4) 9, 401. 
mit Wasserdampf verdünnt. 
(ammoniakalische) Chromoxydulsalzlösungen Ace- 
Nach einem Zusatz- 




















621 

en 

Oxydation mit Kaliumpermanganat 
entsteht aus Äthylen Athylenglyko#). Die 
Chemische Fabrik Griesheim-Elektron führte 
Athylen einer Kaliumpermanganatlösung im Ge- 
genstrom entgegen?), wobei die Ansammlung von 
Manganschlamm und sonstigen zur Zurückhaltung 
- von Glykol Anlaß bietenden Stoffen in den Reak- 
tionsgefäßen verhindert wird. Die Ausbeute soll 
eine fast quantitative sein; man kann dabei auch 
das unreine, technisch aus Acetylen und Wasser- 
stoff darstellbare Äthylen verwenden. 
Athylen mit weniger als der theoretischen 
Menge Sauerstoff durch ein auf 400° er- 
hitztes Rohr geleitet, liefert nach Schützen- 
berger viel polymeren Formaldehyd®). Nach 
J. Walter?) soll eine Durchführung der Oxy- 
dation mit Äthylen und Sauerstoff in theoreti- 
schen Mengen möglich sein, wenn man die Gase 
Dabei soll angeb- 
lich alles Äthylen als Formaldehyd gewonnen 
werden. Neuerdings hat R. Willstätter in einem 
Vortrage aus einer noch nicht veröffentlichten 
Untersuchung mitgeteilt’), daß bei- geeigneter 
Verdünnung des Äthylens und des entstehenden 
Formaldehyds sich Zersetzungen vermeiden las- 
len und etwa 50 % der theoretischen Ausbeute an 
Formaldehyd erhalten werden. 
A. Wohl und K. Bräunig®) haben gefunden, 
daß durch Eimwirken von Ozon auf Acetylen 
Glyoxal (COH—COH) — der einfachste Di- 
aldehyd — und Ameisensäure entstehen. Während 
Gemische von Acetylen und Ozon sich leicht 
unter Explosion zersetzen, läßt sich die Oxydation 
bei passender Verdünnung mit anderen Gasen, 
besonders Wasserdampf, gefahrlos durchführen. 
Das angewandte Ozon reagiert zu etwa 90%, 
Glyoxal wird durch Waschen der. Gase mit 
Wasser in einer Ausbeute von etwa 30% der 
Theorie in Form einer ca. 2prozentigen Lösung 
gewonnen, die durch Eindampfen konzentriert 
werden kann. Die in dieser Lösung enthaltene 
Ameisensäure — ca. 20% der theoretisch be- 
rechneten Menge — ist in .der verdiinn-: 
ten Form ziemlich‘ wertlos. Bei weiterer 
Entwicklung kann das Verfahren Bedeutung ge- 
winnen. Z. B. liefert die Bisulfitverbindung des 
Glyoxals nach Hinsberg mit Anilin glatt einen 
Körper, der in Indigo überführbar ist’). Nach 
Berthelot vereinigt sich Acetylen mit anderen 
ungesattigten Kohlenwasserstoffen beim Er- 
hitzen®) ; so entsteht mit Äthylen Butadien (auch) 
Divinyl genannt) CH, = CH — CH = CH. 
Heinemann will in gleicher Weise Acetylen und 
Methan zu Propylen kondensieren?). Dazu ver- 
1) Ber, d, Deutsch. Chem. Ges. 30, 1969. 
2) D.R.P. 3122. 
3) Bull, de-la-Soec, Chim. (2) 31, 482. 
w 
D.R.P. 168 291. j 
Ltschrft. f. angew. Cham: 1919, 230 
Chem.-Ztg. 1920, 157. 
Ber. d. Deutsch. Chem. Ges. 21, 111. 
Ann. de Chim. et Phys. (4) 9, 466, 
Franz. Pat. 458 397. au 
on 
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LN, SE Oe ARN Rea mee = ee 9 
