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Heft 12. 
“93. 8. 1917 
dureh Fäulnisbakterien die betreffenden Amine 
isoliert. Es ist jetzt eine große Anzahl solcher 
Amine bekannt, die mit dem Namen proteinogene 
Amine bezeichnet werden. Ackermann und 
Kutscher belegen diese Körperklasse mit dem 
Namen Aporrhegmen und verstehen darunter „alle 
diejenigen Bruchstücke von Aminosäuren des 
' Eiweißes, welche aus diesen auf physiologischem 
‚esse gewonnen, 
entstehen. 
Wege, und zwar im Leben der Tiere sowohl wie 
der Pflanzen entstehen können“). 
Die proteinogenen Amine haben sehr an Inter- 
nachdem es nun nachzuweisen 
gelungen ist, daß ihre Bildung nicht nur auf den 
Fäulnisvorgang beschränkt ist. Solange man diese 
nur bei der Fäulnis fand, konnte man behaupten, 
es handle sich um Produkte, die physiologisch 
nieht so wichtig sind, da sie nur unter abnormen 
Bedingungen der Zersetzung des toten Körpers 
Dieser Einwand ist nicht mehr be- 
rechtigt, nachdem man die typischen proteinoge- 
nen Amine auch im Pflanzenreich gefunden 
hat, und zwar zuerst im Secale cornutum (Mutter- 
korn). Das Secale gehört zu den wertvollsten 
Arzneien und lange Zeit nahm man an, seine 
Wirkung beruhe auf der Anwesenheit von Alka- 
loiden. Um so interessanter erscheint der sicher 
feststehende Nachweis, daß an der Wirksamkeit 
des Secale zahlreiche proteinogene Amine be- 
teiligt sind. Barger und Dale?) haben aus 
dem Secale das p- Oxyphenyläthylamin, 
Phenylathylamin, 8 - Imidazoläthylamin und 
Tsoamylamin isoliert. Alle diese Produkte erweisen 
sich ebenso wie das Kadaverin und Putrescin als 
giftig. Sie besitzen auch die volle Wirkung des 
Secale. Wie entstehen diese Körper? Aus den 
entsprechenden Aminosäuren durch Abspaltung 
von COs. 
1 On OH 
a A 
CH, OH, NH. CH, . CH(NH,). COOH 
p-Oxyphenylathylamin aus Tyrosin 
DL aS ZI 
(| [| 
OH, . CH, . NH, CH, . CH(NH,). COOH 
Phenyläthylamin aus Phenylalanin. 
Oo: CH = C— CH..CH.. NH: 
| | 
NH N 
Ww 
CH . 
$-Imidazolyläthylamin 
aus : 
er 0.0... CH(NB>). COOH 
| | 
NH N 
SR DA Histidin 
CH 
1) Zeitschr. f. physiol. Chemie, Bd. 69, S. 265. 
2) Barger und Dale, Archiv f. exp. Pathologie und 
Pharmakologie, Bd. 61, S. 113. Hier ist auch die wei- 
tere Literatur angegeben. 
Abelin: Über proteinogene Amine. 
‘Verbindungen erst bei 
187 
4. it) 
CH, / CH .CH,. CH,. NHs 
aus 
CHa: 
u, 7 CH. CH: . CH(NH:) . COOH 
CH, 
Leucin. 
Diese Substanzen können auch synthetisch ge- 
wonnen werden. Man hat jetzt neben dem natiir- 
lichen auch ein kiinstliches Secale. 
Wir finden also, daß die bloße Entkarboxy- 
lierung die vollkommen wirkungslosen und un- 
giftigen Aminosäuren in die toxischen proteino- 
genen Amine überführt. Diese Tatsache stellt 
sicher ein lehrreiches Beispiel dafür dar, wie die 
Wirkung einer Substanz von ihrer chemischen 
Beschaffenheit abhängt. Die Einführung einer 
saueren Gruppe (COOH) in das Amin macht es 
unwirksam — ein Befund, der auch beim Anilin, 
Phenetidin, Salvarsan (allgemein-Amine) zum 
Ausdruck kommt. 
Die Arbeiten von Barger und Dale habeu 
unsere Kenntnisse über die Natur dieser Amino- 
säureabkömmlinge sehr erweitert. Die proteino- 
genen Amine haben ferner an Bedeutung ge- 
wonnen, nachdem es gelungen ist, diese auch im 
Tierkörper nachzuweisen. Es ist seit langem 
bekannt, daß Raubfische (Cephalopoden) beim 
Fang ihrer Beute ein äußerst wirksames Gift 
benutzen. Dieses Gift lähmt das Opfer sofort. 
Der unbewegliche Krebs muß dann seinem 
Schicksal unterliegen. 
Vor einigen Jahren hat Henze’) nachgewiesen, 
daß das abgesonderte Gift kein Eiweißkörper, 
wie man früher annahm, sondern ein einfach ge- 
bauter Körper, ein proteinogenes Amin ist, das 
wir bereits erwähnt haben nämlich das p- 
Oxyphenyläthylamin, Tyramin (Formel 1), das 
sich auch im Secale vorfindet und dessen Wirk- 
samkeit bedinet. 
Hier ist also die Entstehung des proteinogenen 
Amines keinesfalls auf eine bakterielle Zersetzung 
zurückzuführen. Das Gift wird vielmehr von 
einem Organ eines lebenden Tieres produziert 
und aus dieser Drüse (sogen. hintere Speichel- 
drüse) hat dann Henze das p-Oxyphenylathylamin 
isoliert. 
Hier ist meines Wissens zum ersten Male 
nachgewiesen, daß ein proteinogenes Amin auch 
als Stoffwechselprodukt eines tierischen Organis- 
mus auftreten kann. 
Fir die Entstehungsweise der proteinogenen 
Amine ist also die Abspaltung von COs aus dem 
Molekül der Aminosäure typisch. Solche Dekarb- 
oxylierungen waren bis zuletzt nur vereinzelt 
bekannt. In der organischen Chemie gehört die 
Abspaltung von COs, zu den nicht leicht durch- 
führbaren Reaktionen. Sie gelingt bei manchen 
ziemlich hohen Tempe- 
raturen und unter gleichzeitigem ziemlich tiefen 

1) MW. Henze, Zeitschr. f. physiolog. Chemie, Bd. 87, 
