188 Abelin: Über proteinogene Amine. 
Eingriff in die Struktur des Moleküls. Auf bio- 
logischem resp. fermentativem Gebiet waren nur 
die Fäulnisentkarboxylierungen relativ gut unter- 
sucht. Die Dekarboxylierung nahm daher unter 
allen biologischen Prozessen eine gewisse Sonder- 
stellung ein, die aber jetzt nicht mehr berechtigt 
ist. Vor einigen Jahren haben Neubauer’) und 
Neuberg?) in der Hefe ein Ferment gefunden, 
das befähigt ist, aus zahlreichen Karbonsäuren 
CO, abzuspalten. Dieses Ferment erhielt den 
Namen „Karboxylase“. Am leichtesten wird durch 
die Karboxylase die CO, aus a-Ketokarbonsäuren, 
speziell aus der Brenztraubensäure abgespalten. 
Auch Oxysäuren, z. B. Glyzerinsäure, Äpfelsäure, 
u.a. mehr, werden, wie Lebedew*) fand, unter 
Freiwerden von CO, durch die Karboxylase zer- 
legt. 
Nicht nur in der Hefe, sondern auch in der 
Kartoffelknolle und in der Zuckerrübenwurzel 
ist Karboxylase enthalten. Diese Pflanzenteile 
enthalten nach Stoklasa Zymase. Bodmar’) fand 
neben der Zymase auch Karboxylase. Wird 
Preßsaft von Kartoffeln oder Zuckerrübenwurzel 
mit Brenztraubensäure versetzt, so tritt nach 
einiger Zeit deutliche CO>-Entwicklung auf. Die 
Karboxylase ist auch in höheren Pflanzen, z. B. 
Erbsen, Lupinus, nachgewiesen worden’). Tie- 
rische Gewebe enthalten ebenfalls Karboxylase. 
Der Vorgang der Dekarboxylierung ist be- 
sonders gut bei der Hefe untersucht. Es ist ja 
allgemein bekannt, daß die lebende Hefe nicht. 
nur Zucker, sondern auch Aminosäuren zerlegt). 
R.CH(NH;).. COOH 
H.OH 
> R. CH OH ENBE TC 
Die Aminosäure wird unter Abspaltung von 
CO; und NH; und Aufnahme von 1 Mol. H,O 
in einen um C-Atom ärmeren primären Alkohol 
übergeführt. Von diesen Spaltungsprodukten wird 
nur der Ammoniak von der Hefe für die Eiweiß- 
.synthese weiter verarbeitet, die CO» und der ent- 
standene primäre Alkohol bleiben zurück. Auch 
bei der sogen. „Aminosäuregärung“ findet 
höchstwahrscheinlich zuerst die Dekarboxylierung 
und dann die Ammoniakabspaltung statt. Dafür 
spricht folgendes: 
Nehmen wir als Beispiel das Tyrosin 
OH 
‘Sy 
| 
VE 
CH,.CH(NH2) . COOH 
1) Neubauer, Zeitschr. f. 
820..1911. 
2) Neuberg, vgl. die zahlreichen Arbeiten in der 
Biochem. Zeitschr. der Jahrgänge 1911—1916. 
3) Lebedew, Ber. d. d. chem. Ges. 47, 660, 1914; 
Journ. de la société Physico-chim. Russe, Bd. 48, S. 725. 
“ 4) Bodmar, Biochem. Zeitschr., Bd., 73, S. 193. 
5) Zaleski und Marx, Biochem. Zeitschr., Bd. 47, 
Samsara n 4S) nse los 
6) F. Ehrlich, Biochem. Zeitschr. 1, 8. 8, Ber. d. d. 
chem. Ges. 39, 40, 44. 

physiol. Chemie, 70, S. 
Die Natur- 
wissenschaften 







Aus diesem sollte durch Dekarboxylierung 
zuerst das p-Oxyphenyläthylamin Ei: 
OH 
N) 
NZ 
CH;.CH;. NH; 
entstehen. Es wäre dann zu erwarten, daß die Hefe 
auch dieses primäre Amin angreifen kann. Das ist — 
auch tatsächlich der Fall. Es steht nun fest, daß 
ebenso wie Ammoniumsalze und Aminosäuren 
auch Amine für die Hefe als N-Quelle dienen 
können. Die Hefe vermag nicht nur das Tyrosin, 
sondern auch,das proteinogene Amin, das p-Oxy- 
phenyläthylamin, in den entsprechenden Alkohol, 
Tyrosol überzuführent). q 
Ja, sogar noch weiter: nicht nur aus primären, 
sondern auch aus sekundären Aminen wird durch 
die Hefe der N eliminiert. In der keimenden 
Gerste ist ebenfalls ein proteinogenes Amin, das 
Hordenin, enthalten. 
OH 
‘ta 
U 
CH;.CH;.N(CH;3): 
Hordenin : 
Wird das Hordenin der Hefe als N-Quelle vor- 
gelegt, so spaltet sie daraus Dimethylamin ab und 
bildet dann Tyrosol’). Das Dimethylamin läßt 
sich dabei ebensowenig wie das Ammoniak bei der 
Aminosäurezerlegung nachweisen. Sein Stick- 
stoff dient der Eiweißbildung. 
So haben wir drei Wege, die sämtlich zum 
gleichen Produkt führen. Legen wir der Hefe 
p-Oxyphenyläthylamin oder das entsprechende di- 
methylierte Produkt, das Hordenin, vor, so 
werden sie unmittelbar von der Hefe angegriffen. 
Legen wir der Hefe die N-Verbindung in Form ~ 
einer Aminosäure vor, so macht sie zuerst höchst 
wahrscheinlich die CO; frei, es entsteht das Amin, 
und erst der Stickstoff dieses wird in Form von 
NH; für die Eiweißsynthese verwertet. 
Ebenso wie wir die aufgenommene Nahrung 
nicht ohne weiteres verwerten können, sondern zu- 
erst sie zerlegen, abbauen, um dann erst dem Kreis- 
lauf zu übergeben, ebenso verfährt auch das ein- 
zellige Lebewesen —, es muß zuerst das Substrat 
umformen,- ihm eine passende chemische Be 
schaffenheit erteilen, um es für seine Zwecke 
nützlich zu machen. 
In ganz analoger Weise wird durch die Hefe 
aus Pryptophan — Tryptophol, aus Penylalanin — 
Phenyläthylalkohol gebildet usw. 
Außer der Hefe vermögen aber auch andere 
Pilze aus Aminosäuren OO; abzuspalten. Bei der 
Käsereifung sind auch Mikroorganismen beteiligt 
und auch hier treten proteinogene Amine auf*). 
1) F. Ehrlich, Ber. 45, S. 1006. 
2) F. Ehrlich, Biochem. Zeitschr., Bd. 75, S. 417. 
3) Uber das Vorkommen von p- Oxyphenyl- 
äthylamin im normalen Käse und seine Bildung durch ~ 
Milchsäurebakterien. F. Ehrlich und F. Lange, Bio- 
chem, Zeitschr., Bd. 63, 156. Winterstein und Küng, 
