Heft | 
15. 6. 1917 
werden Dihydrotoluol, Dihydromesitylen, ferner ge- 
sättigte, wie z. B. wieder das Melen. Es wird also 
allem Anscheine nach bei der Vakuumdestillation keine 
pyrogene Zersetzung der Kohlenwasserstoffe hervor- 
gerufen. Die Steinkohle verhält sich wie eine feste, 
Kohlenwasserstoffen bestehende Masse, die mit einer 
| lüssigkeit durchtränkt ist, die chemisch dem Petrol 
nahesteht. Pictet konnte auch zeigen, daß diese durch 
Extraktion gewinnbare Flüssigkeit wie die meisten 
_ Petroleumsorten eine geringe optische Aktivität auf- 
‚ weist. Nach der Vakuumdestillation verschwindet 
allerdings dieses Drehungsvermögen. Es genügt also 
eine Temperatur von 450°, um diese Racemisierung der 
‚ flüchtigen Bestandteile herbeizuführen. Daraus kann 
man den wichtigen Schluß ziehen, daß bei der Kohlen- 
bildung diese Temperatur nicht erreicht wurde. Dies 
stimmt gut überein mit der Angabe von Jones und 
Wheeler (Journ. Chem. Soc. 109, S. 707, 1916), wonach 
die Kohlenbildung aus untergegangener Pflanzen- 
substanz unter Druck bei einer Temperatur unterhalb 
300° vor sich gegangen sein müsse. 





































Pyrogene Acetylenkondensationen. Der Stein- 
kohlenteer, wie er bei der trockenen Destillation der 
Kohle unter gewöhnlichem Druck erhalten wird, bildet 
seit etwa 60 Jahren die Grundlage der wichtigsten 
Zweige der organisch-chemischen Industrie. Während 
eine Unzahl von Arbeiten sich mit der Isolierung und 
Veredelung der einzelnen Teerbestandteile befaßten, die 
dann zur Gewinnung der vielen Tausend künstlicher 
Farbstoffe, der Heilmittel, der Sprengstoffe usw. führ- 
ten, ist bis vor wenigen Jahren an der Gewinnung des 
Teers selbst nicht gerührt worden. Mit einem Male 
wurden von mrehreren Seiten Untersuchungen ver- 
öffentlicht, die durch eine Umgestaltung der Destilla- 
tion ganz anders zusammengesetzte Teeröle zu gewinnen 
erlauben bzw. einen Teer nach neuen Methoden, 
durch Zersetzung von einfachsten Kohlenwasserstoffen 
darstellen lehren. Weiter sind neuerdings Verfahren 
bekannt geworden, durch Extraktion der Kohle Öle zu 
entziehen. Alle diese Verfahren haben neben einem 
größeren praktischen auch ein tieferes wissenschaft- 
liches Interesse. Sie belehren uns über die Entstehung 
der bisher als Ausgangsmaterialien der Teerveredlung 
dienenden aromatischen Verbindungen des Steinkohlen- 
teers; sie lassen uns einen Einblick gewinnen in die 
Chemie der Kohle; sie zeigen uns die Verwandtschaft 
zwischen Kohlen und Mineralölen und vermögen uns 
wertvolle Beiträge zur Entstehungsgeschichte beider zu 
geben. Die Bildung von aromatischen Kohlen- 
| wasserstoffen durch Überhitzung des Acetylens ist 
| schon von Berthelot studiert worden, der z. B. das 
" Benzol, Naphthalin, Styrol schon 1866 auf diese Weise 
gewann. Diese Versuche sind nun systematisch und 
mit weit größeren Mitteln von R. Meyer und seinen 
; (Ber. d. Deutsch. 
chem. Ges. 1912—1916). Es sind bisher 23 Kohlen- 
_ wasserstoffe des Teers auf diese Weise erhalten, im 
_ ganzen aber vielleicht 34, mit Sicherheit 31 Verbindun- 
gen des gewöhnlichen Teers im Acetylenteer nach- 
gewiesen worden, denn auch schwefel-, stickstoff- und 
"sauerstoffhaltige Teerbestandteile konnten . durch 
Mischen des Acetylens mit entsprechenden Substanzen, 
Produkten der Kohlendestillation, durch gemeinsame 
Überhitzung erhalten werden. Das Acetylen für sich 
der pyrogenen Zersetzung unterworfen, liefert einen 
Teer, aus welchem außer Benzol noch Toluol, Naphthalin, 
_ Anthracen, Biphenyl, Inden, Fluoren, Pyren, Chrysen, 
Phenanthren, Acenaphten, Hexylen isoliert werden 





Mitteilungen aus verschiedenen Gebieten. 
405 
konnte; in späteren Arbeiten noch Methyl- und Di- 
methylnaphthaline, Hydronaphthaline, Styrol, m- und p- 
Xylol, Mesitylen, Pseudocumol, Hydrinden, Fluoranthen. 
Ein Gemisch von Benzol und Ammoniak liefert Anilin, 
welches weiter zu Carbazol kondensiert werden kann. 
Die Anilinbildung aus Benzol ist umkehrbar, woraus 
R. Meyer die Erklärung ableitet, daß der gewöhnliche 
Steinkohlenteer so wenig dieser Base vorgebildet ent- 
hält. Verwendet man das Benzol im Entstehungs- 
zustande, also in Form von Acetylen, so liefert dieses 
mit Ammoniak neben kleinen Mengen Anilin und 
Benzonitril auch Pyridin, Pyrrol und Chinolin. Pyri- 
din wurde auch aus Acetylen und Blausäure gewonnen. 
Mit Schwefelwasserstoff entsteht Thiophen. Bei diesen 
Reaktionen mischt man das Acetylen noch mit Wasser- 
stoff; wird an dessen Stelle das methanreiche Leucht- 
gas verwendet, so entstehen sowohl neben Pyridin als 
neben Thiophen auch deren Homologe. Die pyrogene 
Gewinnung des Phenols ist erst in allerletzter Zeit 
gelungen, indem wieder Acetylen mit Wasser- 
dampf oder auch Anilin mit Wasserdampf überhitzt 
wurde. Die Ausbeuten sind aber bisher sehr gering 
gewesen, da man ganz genaue Temperaturgrenzen ein- 
halten muß, weil das Phenol bei höheren Temperaturen 
wieder zerfällt. R. Meyer ist der Ansicht, daß diesen 
pyrogenen Bildungen aus dem Acetylen neben der von 
Pictet gezeigten Entstehung der Teerbestandteile durch 
Dehydrierung hydroaromatischer Verbindungen der ur- 
sprünglichen Kohlensubstanz eine weit größere Rolle 
zukommen muß, als Pictet zugestehen will. Da man 
Acetylen auch direkt aus Kohlenstoff und Wasserstoff 
durch eine pyrogene Synthese nach Berthelot gewinnen 
kann, so ist nach diesen neuen Arbeiten auch die Ge- 
winnung vieler wichtiger Teerbestandteile nunmehr 
durch direkte Totalsynthese ermöglicht, und es liegt 
durchaus im Bereiche der Wahrscheinlichkeit, daß man 
zur Gewinnung des einen oder des anderen im Teer 
nur in geringerer Menge zugänglichen Stoffes solcher 
pyrogener Kondensationen sich bedienen wird. Mit 
fortschreitender Erfahrung werden wir es wohl in der 
Hand haben, die Bildung dieser oder jener Verbindung 
durch genaue Innehaltung bestimmter Temperaturen 
usw. wesentlich zu begünstigen. Da aber das Acetylen 
bis auf weiteres aus ‘dem Karbid dargestellt werden 
wird, erschließen sich damit der Karbidindustrie neue 
Anwendungsgebiete. Georg Trier, Zürich. 
Mitteilungen 
aus verschiedenen Gebieten. 
Unter den wissenschaftlichen Anstalten Berlins hat 
sich der neue Kgl. Botanische Garten zu Dahlem sehr 
bald in gelehrten Kreisen wie im Publikum einen weit 
verbreiteten Ruf erworben. Weniger allgemein be- 
kannt ist das zugehörige Botanische Museum mit 
seinen reichen Sammlungen, obwohl es unter den 
Schwesteranstalten der Erde gleichfalls zu einem der 
ersten Plätze aufgestiegen ist. Die Geschichte dieses 
Aufstieges findet in einer Arbeit von Ignaz Urban 
Geschichte des Königlichen Botanischen Museums zu 
Berlin-Dahlem (1815—1913), nebst Aufzählung seiner 
Sammlungen eine Darstellung von vielseitigem In- 
teresse. 
Verf. spricht dabei mit besonderer Sachkenntnis, 
da er, seit 1878 an den Berliner botanischen Instituten 
tätig, von 1889—1913 als Unterdirektor daran gewirkt 
hat. Mit reicher Erfahrung also verfolgt er die Ent- 
