46 Landmann: Über den oxydativen Abbau der Nahrungsstoffe im Tierkörper. 
rend die Eiweißkörper mehr dem Ersatz der bei 
der Zelltatigkeit dauernd zerfallenden lebenden 
Substanz dienen. Abundant zugeführtes Eiweiß 
wird fast restlos verbrannt (,,Luxuskonsump- 
tion“). Die energetischen Verhältnisse bei der 
physiologischen Oxydation der Nahrungsstoffe 
wurden dann auf eine exakte Basis gestellt durch 
Rubner, der zeigte, daß das Gesetz von der Er- 
haltung der Energie auch für den Tierkörper gilt 
und der das Gesetz der Isodynamie aufstellte, 
nach welchem sich die einzelnen Nahrungsstoffe 
gemäß ihrem Kalorienwert gegenseitig im Tier- 
körper vertreten können. 
Im Vergleich zu den Untersuchungen über die 
physikalischen, d. h. energetischen Vorgänge 
beim Abbau der Nahrungsstoffe bzw. Körpersub- 
stanzen ist die Erforschung der chemischen Vor- 
gänge, die sich hier abspielen, ein verhältnis- 
mäßig sehr junges Arbeitsgebiet. Die Endpro- 
dukte des Abbaus der Fette, Kohlehydrate und 
Eiweißkörper sind im wesentlichen Kohlensäure, 
Wasser und Harnstoff, aber die Wege, die von 
den hochmolekularen Substanzen des Körpers zu 
diesen einfachen Stoffen führen, lagen lange Zeit 
völlig im dunkeln und sind auch heute bei weitem 
noch nicht völlig aufgeklärt. Verhältnismäßig 
am übersichtlichsten sind die chemischen Vor- 
gänge beim oxydativen Abbau der Fette, die des- 
halb in den Vordergrund unserer Betrachtung 
gestellt sein mögen. Die Fette sind bekanntlich 
esterartige Verbindungen des dreiwertigen Alko- 
hols Glyzerin. CH;OH.CHOH.CH:OH mit 
hochmolekularen Fettsäuren, von denen die wich- 
tigsten die Stearinsäure CisHseQ2, die Palmitin- 
säure OrgHs2,02 und die ungesättigte Ölsäure 
QCisHs,02 sind. Sämtliche in den natürlichen 
Fetten vorkommende Fettsäuren sind, ihrem mole- 
kularen Aufbau nach, lange unverzweigte Koh- 
lenstoffketten mit einer geraden Zahl von C- 
Atomen im Molekül. Unsere Kenntnisse von dem 
oxydativen Abbau der Fettsäuren verdanken wir 
in erster Linie Knoop. Da die genannten Fett- 
säuren selbst im Organismus außerordentlich 
leicht und schnell zu Kohlensäure und Wasser 
verbrannt werden, so ist es nicht möglich, 
etwa nach Verfütterung der natürlichen Nah- 
rungsfette, die Zwischenprodukte ihrer Oxydation 
aus dem Blut oder Harn zu isolieren. Knoop be- 
diente sich deshalb des Kunstgriffs, Fettsäuren in 
einer solehen chemischen Bindung in den Tier- 
körper einzuführen, daß die Verbrennung nicht 
restlos erfolgte und daß aus dem verbleibenden 
Rest auf den Mechanismus des Abbaus geschlossen 
werden konnte. Dieses Ziel kann man erreichen 
durch Einführung der Phenylgruppe (CgH;—) in 
das Fettsäuremolekül. Die einfachsten phenyl- 
substituierten Fettsäuren sind die Benzoesäure 
CeH; . COOH und die Phenylessigsäure 
CoH; .CH».COOH. Beide werden, in den Tier- 
körper eingeführt, nicht verbrannt, sondern im 
Harn ausgeschieden (nach Paarung mit Glykokoll 
als Hippursäure, bzw. Phenazetursäure). Ver- 
[ Die Natur- — 
wissenschaften 
füttert man nun phenylsubstituierte Fettsäuren 
mit längerer Seitenkette als die genannten, so 
wird die Seitenkette abgebaut, und im Harn er- 
scheinen die Benzoesäure oder Phenazetursäure, 
die, wie erwähnt, nicht weiter verbrennbar sind. 
Knoop fand nun die fundamentale Tatsache, daß 
die phenylsubstituierten Fettsäuren mit ungerader — 
Kohlenstoffzahl in der Seitenkette zur Benzoe- 
säure, dagegen diejenigen mit gerader Kohlenstoff- 
zahl zur Phenylessigsäure führen. Phenylpropion- 
säure (3 C-Atome) wird also zur Benzoesäure, 
Phenylbuttersäure (4 O-Atome) zur Phenylessig- 
säure abgebaut. 
p a 
C,H, . CH, . CH, .COOH > C,H; . COOH 
Phenylpropionsäure Benzoesäure 
6 a 
C,H; . CH, . CH, .CH,.COOH > C,H,;.CH,.COOH. 
Phenylbuttersäure Phenylessigsiure. 
In beiden Fällen entsteht also eine um 2 C- 
Atome ärmere Fettsäure, oder mit anderen Wor- 
ten, die Oxydationsfermente greifen die Kohlen- 
stoffketten der Fettsäuren in ß-Stellung an. Da- | 
bei entsteht anscheinend als Nebenprodukt Essig- 
säure CH;. COOH, die leicht im ÖOrganısmus 8 
verbrannt wird (zu COs und H,0O). Verfüttert 
man die Phenylvaleriansäure (5 C-Atome in der 
Seitenkette), so wird sie bis zur Benzoesäure ab- 
gebaut. Offenbar wird die Seitenkette wieder in 
ß-Stellung angegriffen und ebenso die dabei re- 
sultierende Phenylpropionsäure nach dem gleichen 
Schema abgebaut. 
6 a 
C,H, .CH, . CH, .CH,. CH, .COOH=> 
Phenylvaleriansäure 
6 [12 
C,H; .CH,.CH,. COOH > G,H,.COOH 
Phenylpropionsäure Benzoesäure. ; 
Gegen Knoops Regel von der 8-Oxydalion — 
wurde eingewendet, daß ihr ein chemisches Ana- 
logon fehle, indem bis dahin im Reagensglasver- 
such immer nur eine Oxydation der Fettsäuren in 
a-Stellung, nie aber in ß-Stellung beobachtet wor- 
den war. Aber abgesehen davon, daß im Organis-. 
mus sehr wohl Prozesse möglich sind, die im Rea- 
gensglas nicht beobachtet werden, gelang es sehr 
bald Dakin, diesen Einwand zu entkräften, indem 
er zeigte, daß wir im Wasserstoffsuperoxyd ein 
Mittel besitzen, den Prozeß der ß-Oxydation in 
vitro nachzuahmen. So erhielt Dakin durch die 
Einwirkung von WasssreioHauperpzaz auf But- 
(CH= OM. OH. COOH) die 
oO. Cue eee aus. 
Stearinsäure Q,sHss 0: — Ss Che Her OH:. OH. COOH 4 
das Quindekylmethylketon O,;Hs;.0O.OHs3, das. 
aus der entsprechenden 
ß a 
C1sH3i1.CO.CH2.COOH. unter CO,-Abspal- 
tung entstanden sein dürfte. Dakin konnte auch 
im übrigen die Befunde Knoops bestätigen und 
erweitern, indem er nach der Verfiitterung der 
tersäure Azet- 
essigsiure CH poe 




ß-Ketostearinsäure | 
