





nz analog verhielten sich Fee ett ariatatte: 
ergab das 3. 6 . Diamin-10-methylakridinium- 
rid (von Ehrlich mit dem Namen 1) rypaflavin 
egt) (Formel I) einen dreimal héheren Heil- 
tfekt, als das Akridiniumgelb (II), das zwei Me- 
ylgruppen (im Kern) sas enthält: 
er En 
un Nx 7 toe NH, 
CIRC 
Trypaflavin 
1 
el N Nom 
u Ya 












o1,c1 
Akridiniumgelb 
II 
_ Die Methylgruppe wirkt also dystherapeutisch, 
as Chlor aber eutherapeutisch und die 
leiche, zuerst bei den Farbstoffen erkannte 
xesetzmäßigkeit zeigte sich dann auch bei 

ht färbenden Substanzen: die homologen (im 
rn methylierten) Atoxyle sind schlechter als 
s Atoxyl, bestimmte methylhaltige Salvarsan- 
ivate weniger gut als das — methylfreie — 
lvarsan selbst. Auch die Nitrogruppe (NOz2) 
rkt im allgemeinen verschlechternd, die Sulfo- 
O;H) und die Carboxyl- (COOH) Gruppe haben 
ewohnlich einen abschwächenden Einfluß auf die 
Heilkraft einer Substanz. 
Um die Wirksamkeit von bereits als thera- 
eutisch brauchbar erkannten Farbstoffen zu er- 
,» führte Ehrlich physiologisch aktive 
ıruppen, wie den Cyan- (CN), den Arsinsäure- 
sO;H,), den Arsenoxydrest (AsO) sowie die 
senogruppe in sie ein. Er und seine Mitarbeiter 
liten so eine große Reihe cyan- und arsen- 
tiger Triphenylmethan-, Akridin-, Azin-, 
talein-, Azofarbstoffe usw. her. Bei dieser Ge- 
enheit wurden manche auch für den Chemiker 
nteressante Beobachtungen gemacht, so zeigten 
Cyanderivate von Akridin- und Pyroninfarb- 
ffen einen ganz besonders merkwürdigen 
rbenumschlag gegenüber den cyanfreien Aus- 















Aus dem gelben Trypaflavin wurde ein leuch- 
d rotes Cyantrypaflavin, aus dem homologen 
idiniumorange wurde ein violetter Cyanfarb- 
off erhalten, und das rote Pyronin ging beim 
Cyanieren“ in ein grünblaues Cyanpyronin über. 
er enorme Farbenumschlag läßt sich wohl nur 
urch die Annahme einer Umlagerung der ortho- 
hinoiden in die para-chinoide Bindung erkliren; 
müssen uns darauf beschranken,-hier die ent- 
rechenden Formeln von Pyronin und Cyan- 
Benda: Paul Ehrlich als Chemiker. 
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pyronin wiederzugeben, ohne auf die Einzelheiten 
dieser Untersuchung Be. 
A Ss 
N(CH;), ANY sc 
Pyronin ie 
o - chinoid 
C.CN 
7 OAT AN 
| es 
ENNIN CH) 
NCH) Ö 
Cl 
Cyan-Pyronin (blau) 
p-chinoid 
Auf der Bildung von Farbstoffen ist auch die 
von Ehrlich aufgefundene Reaktion, die diazo- 
tierte Sulfanilsäure („Ehrlichs Reagens“) mit ge- 
wissen Harnbestandteilen liefert, begründet; 
ebenso die Färbung, die normaler, besonders stark 
aber der Harn von Phthisikern und Typhus- 
kranken mit p-Dimethylaminobenzaldehyd 
(CH3)2N . CH... CHO 
gibt. 
Den genannten Aldehyd benutzte Ehrlich 
auch, um gewisse Gewebe, z. B. Knorpel, zu diffe- 
renzieren. Das Perichondrium wird intensiv rot- 
violett gefärbt, während Knorpelgewebe und das 
umgebende Binde- und Fettgewebe farblos bleiben. 
War das Präparat vorher mit Formaldehyd 
(H.CHO) gehärtet, dann bleibt die Reaktion aus, 
weil die betreffende Atomgruppe des Perichon- 
driums bei dem Härteprozeß bereits durch den 
Aldehydrest des Formaldehyds gebunden wird, so 
daß der Dimethylaminobenzaldehyd eine besetzte 
Stelle vorfindet, also nicht mehr reagieren kann. 
Die Schlüsse, die Ehrlich aus diesen physio- 
logisch-chemischen Untersuchungen zog, haben in- 
direkt auch der reinen Chemie Nutzen gebracht; 
denn sie gaben Veranlassung zu einer chemischen 
Bearbeitung des Dimethylaminobenzaldehyds und 
seiner Derivate durch Franz Sachs und seine 
Schüler. — Aus der Fülle von chemischen Ar- 
beiten, die Ehrlich gemeinsam mit dem genannten 
Forscher ausgeführt hat, und die dann noch von 
letzterem auf weite Gebiete ausgedehnt worden 
sind, möchten wir hier ferner die Untersuchungen 
über die Kondensation von Nitrosoverbindungen 
mit Methylenderivaten herausgreifen; es bilden 
sich Azomethine, deren Charakteristikum die 
Atomgruppe 
— N:CH — 
ist. Diese Gruppe ist ähnlich wie die Azogruppe 
— N :N — ein Chromophor. 
