


































\ Ehrlich 
| Arsensäureanilids 
nen und als 
| weisen konnte, 
| primäres 
| diazotieren, acylieren sowie mit ß-naphthochinon- 
Benda 
icht abtötetet). — Dagegen fanden Thomas und 
B einl 1905, daß das Präparat im Tierversuch 
{ eine deutliche Wirkung auf Trypanosomen aus- 
übe; und Ehrlich nahm daraufhin sofort das Stu- 
im des Atoxyls wieder auf, indem er sieh die 
‚ Aufgabe stellte, 
| größerer fitksamkeit und geringerer Giftigkeit 
neue ähnliche Präparate von 
(das Atoxyl erwies sich nicht so harmlos, wie sein 
Name es erwarten lassen sollte) aufzufinden. 
Inzwischen hatte Koch das Atoxyl im großen 
Stile fiir die Behandlung der Schlafkrankheit 
| angewandt und Uhlenhuth, Gross und Bickel 
stellten später die Wirksamkeit des Präparates 
auch bei — experimenteller — Hühnerspirillose 
| fest. 
Das Verhalten des Atoxyls, seine Be- 
ständigkeit gegen Säuren und Alkalien?) ließ 
die bisher angenommene Formel eines 
als sehr zweifelhaft erschei- 
er dann außerdem noch nach- 
daß das Atoxyl sich wie ein 
Amin verhalte, sich insbesondere 
ulfosaurem Natron zu einem roten Kondensations- 
rodukt vereinigen lasse, unternahm er es, ge- 
| meinschaftlich mit A. Bertheim die wahre Natur 
des Atoxyls aufzuklären. 
Die beiden Forscher 
tellten nun die überraschende und für die wei- 
re Entwicklung der Arsenchemie grundlegende 
atsache fest, daß das Atoxyl das Natriumsalz 
er aromatischen Arsinsäure, und zwar der 
Para-Aminophenylarsınsäure, 
laß ferner diese Säure identisch mit dem 
echampschen sogen. Arsensdureanilid ist, und 
laß also beim Erhitzen von Arsensäure mit Anilin 
icht ein Amino-Wasserstoffatom (s. o.), sondern 
in Kern-Wasserstoffatom des Anilins durch den 
i est AsO(OH)> ersetzt wird. Es bildet sich 
| möglicherweise zwar zunächst vorübergehend das 
nilid, jedoch „wandert“ beim Erhitzen der Arsen- 
para-amino-phenyl- 
sich bildet, so 
schwefelsaurem Anilin die 
ulfonsäure (Sulfanilsäure) (I) 
1) Es stellte sich übrigens später heraus, daß der 
‚ für diesen Versuch verwendete Trypanosomenstamm 
| atoxylfest war. 
2) Es zeigte sich, daß die Verbindung mit cone, Salz- 
säure, 30 proz. Schwefelsäure, Alkalien usw. erhitzt 
werden könne, ohne sich zu zersetzen. 
_ 8) Die Muttersubstanz der p-Aminophenylarsin- 
äure, die Phenylarsinsäure CgHs(AsOsHe), ist von A. 
Michaelis anläßlich seiner klassischen Untersuchungen 
_ über aromatische Arsenverbindungen auf einem prinzi- 
iell verschiedenen Wege dargestellt worden. 
: Paul Ehrlich als Chemiker. 
213 
entsteht beim Erhitzen von arsensaurem Anilin 
die para-amino-phenylarsinsäure (II) und da 
diese letztere nicht nur in ihrer Bildungsweise, 
sondern auch in ihrem chemischen Verhalten weit- 
gehende Analogie mit der Sulfanilsäure zeigt, 
nannte Hhrlich sie ,„Arsanilsäure“ (II). 
SO,H AsO;H; 
> EN 
NH, NH, 
I II 
Sulfanilsäure Arsanilsäure 
Nun waren mit einem Schlage die mysteriösen 
Eigenschaften des Atoxyls (die Haftfestigkeit des 
Arsens, die relativ geringe Giftigkeit usw.) er- 
klärt; nun war aber auch der Synthese neuer 
Arsenverbindungen Tür und Tor geöffnet. Die 
Aminogruppe konnte in verschiedener Weise um- 
geformt, sie konnte durch andere Gruppen ersetzt 
werden; in den Benzolrest konnten weitere Sub- 
stituenten eingeführt werden, und Ehrlich stellte 
denn auch gemeinschaftlich mit seinen Chemikern 
eine außerordentlich große Zahl der verschieden- 
artigsten Arsinsäuren her. — Trotzdem wesent- 
liche therapeutische Fortschritte gegenüber dem 
Atoxyl erzielt wurden (so war beispielsweise schon 
das Arsacetin, ein acetyliertes Atoxyl, im Tierver- 
such weit weniger giftig und viel wirksamer), gab 
Ehrlich sich dennoch mit den gewonnenen Resul- 
taten noch nicht zufrieden. Wie wir oben schon 
erwähnten, hatten seine Reagenzglasversuche ihm 
gezeigt, daß das Atoxyl als solches in vitro fast 
gar keine trypanoziden Eigenschaften besitze, 
sondern daß es, nur wenn dem infizierten 
Örganısmus einverleibt, die Trypanosomen ver- 
nichte. Andrerseits war Ehrlich durch frühere 
Untersuchungen über das ,,Sauerstoffbediirfnis des 
äurerest in den Kern. Organismus“ zu der Anschauung gelangt, daß 
Say SABI Hasen 
Ö C C C 
NH,.C dr onasZoit- NH, va De oe 
= BR TNERT. \OH aki ts ROHS? 
Ö C C C 
Ja eine a Hise 2H 
Anilin Arsensaure para-Aminophenylarsäure?) 
Ganz ähnlich also wie beim Erhitzen von nicht die Verbindungen des fünfwertigen Arsens, 
also nicht Derivate der Arsensäure (H3AsO,), die 
intensive trypanozide Wirkung haben könnten, 
sondern, daß vielmehr Abkömmlinge des dreiwerti- 
gen Arsens verwendet werden müßten, um eine 
maximale Heilwirkung zu erzielen. 
Das Experiment zeigte Ehrlich, daß er mit 
dieser Anschauung den Nagel auf den Kopf ge- 
troffen hatte. Er ließ die Reduktionsprodukte der 
Arsanilsäure (I), nämlich das para-amino-phenyl- 
arsenoxyd (II) und das para-para-Diaminoarseno- 
benzol (III) herstellen und die biologische Unter- 
suchung ergab, daß diese Reduktionsprodukte (die 
