


Auf Grund dieser und anderer 
kommt er zu dem Schluß, daß das Caffein fol- 
genda Formel besitzen muß: 
CH5N—CH CH3N—C-OH 
Tl Cat . 
0e 07 N: CH; 06 ..CHN-CH; 
2200: See) 
CH,N—C—N CH,N—O=N 
Caffein Hy droxycaffein — 
CH,: N—COH 
HE \NOC,H3 
; OCsH3 
00 G—N: CH, 
| > co » 
CH3;N——-C=N 
Diäthoxyhydroxycaffein 
- Harries: Emi Ss“ 
Ergebnisse 
in Theobromin umzuwandeln. 

durch Behandeln seines. Bells mit Jod 

















In den: späteren Untersuchungen über 
Harnsäure konnte er zeigen, daß dieselbe bei d 
Methylierung sukzessive 4 verschiedene Mon 1c 
Be Ihärneie liefert. Eine "Mono-. und eine 
Dimethylharnsäure ~ war schon von Hill be-- 
schrieben worden. In der Tetramethylyerbindung 
sind alle vier Imidgruppen durch Methyl ers fs 
Phosphorpentachlorid behandelt, tauschen 
Monomethylharnsäuren „ihren Sauerstoff 
gegen Chlor aus und man erhält nacheinander 
Dichlormethyloxypurin und, Trichlormethylo 

Für das. Theobromin und Xanthin leitete er De a ee können oe ‚dur 
dad Bommiclny oon R Äthoxyl, die Amidogruppe oder mit Jo wass 
< re stoff durch Wasserstoff ersetzt werden. Nach 
Ne en a : von Medicus aufgestellten Harnsäurefor: 
CO C-NH te C —NCHs lassen sich diese Übergänge zwanglos erklären: 4 
ff 60 EL Soe ee an 
HN — C=N HN—C=N ~ ri CO CNH: 
Es gelang ihm auch in der_Tat, das Xanthin | | 8 
1) Diese Formeln sind, wie schon bemerkt, bei ae HN—C—NH ae 
teren Untersuchungen abgeändert worden,” Harnsäure nach Medicus 
HN—CO - N=CCl Hehe £ ’ an = : 
co 6_NH PCL, > a ae 4OHS = HG C- Eee, an = 
| | 2 |: a I Soo ce 
HN—C—N- CH, Udy N—C—N: CH; N—O_N- CH, » 
Monomethylharnsäure RN Methyloxypurin Trichlormethylpurin 
HN—CO N=CCl Nae -OCSH; 
ee ben.om, + POL, > ae bon. CH, +2Na0C,H; > CH50:C C+N-+CH3 
| || peo | 2 | | | 290 
HN—C—N - CH3 N—C—N: N—C—N: CH; 
Dimethylharnsäure 
CN3;:N—CO 
oe techs -CH3 
CO 
CH;3N—C—N : CH3 
Tetramethylharnsäure 


ae yloxypur in 












Diäthoxydimethyloxypuri 2 
Mit Hilfe dieser Reaktionen gelang es E 
Fischer später in Berlin 1894 die Harnsäure 
Xanthin, Guanin, Hypoxanthin und Adenin übe 
zuführen, alles Körper, welche in der Chemie 
Stoffwechselprodukte eine wichtige Rolle spielen. 
HN-00 N=COl ae a 
ee | E Ber ee 
OC ee + POC]; — CIC ates + OPCl, > eo OO: CNH a 
Y | = - 47 
| [| 2% | y= peo | SE I \ peck 
HN—C -NH N—C—NH. No N 
\ Dichloroxypurin ! _ Trichlorpurin 
[oo IP} ee 
N=C-NH, ee ne Ns “OCH, 2 
[erg iss | 
ClCE C—NH Clic C—NH + NHB— I -C C—NH ~ C9H;0-C CNH 
| pee | „ea EN | on | |: Aliso poor. 
N—C—N HN—C—N - rg N-C-N 
Dichloradenin Diehlorhypoxanthin r ee 5 Divihoryehleme 
| ) Varna Ve eee 
+ HJ + HJ + HJ RER 2 +HI 
ce HN=CO HN—CO ; HN-00 = 
ES he . 
“y I St HC C—NH Pe (6) RA as ee 
|" On t > CH sii 2CHZ yon 
N—C—N N—C-—N N—C-N LER 
Adenin | Hypoxanthin Guanin 
pa ’Xanthin = ; 

