Glukosazon 
B PR 2, ) gespalten 
f : Glukoson 
Be J) reduziert 
Wag ; 3 i. Fructose 
has in der Meuntlerupge 
 Akzone aus Formaldehyd, Glycerin oder mimaleibremids x 
4 + Phenylhydrazin 

mit " Bierhete vergoren | | reduziert 
1. Fructose is Mannit 
+ / | mit Salpetersäure oxydiert N 
- i. Mannose 
) oxydiert 
J 

















| ; mit Pyridin umgelagert 
[ee 
Ay Glukonsäure_ 
reduz. at 
oe 
l. Mannonsäure 
y reduziert 
xyd. 
1. Glukose l. Mannose 
t } reduziert 
3% ai 1. Mannit 
Zuckersäure - | oxydiert- 
, + reduziert. 
.Gulose 
a or EN = 
Gulonsäure : 
} L eh mit Pyridin umgelagert 
Sa Be 
1. Idonsäure 
E N } reduziert 
1. Idose S 
nem Seen bezeichnet sind, woraus sich nach 2* 
e Existenz von 16 isomeren  Hexosen voraus- 
en läßt, von denen je 8-.im Verhältnis wie 
-und Spiegelbild zueinander stehen. | 
mentritt von Bild und Spiegelbild bildet 
ch die inaktive Verbindung, das sogenannte Ra- 
mat. Zunächst erscheint es kaum möglich, 
0 e Unterscheidung zwischen diesen 16 sterischen 
1. Fructose 
. 
ohlengeriist zu treffen, und doch ist es Fischers 
charfsinn gelungen, dieses Problem aufzuklären. 
Es würde natürlich den Rahmen dieser Ab- 
rdlung überschreiten, wollte man alle Einzel- 
iten der Konfigurationsbestimmung aufführen; 
soll daher nur das Prinzip seiner geistreichen 
berlegungen wiedergegeben werden’). 
Nach van’t Hoff verringert sich die Anzahl 
der stereoisomeren Formen, wenn die Struktur 
 Moleküls ‚symmetrisch wird, und zwar beträgt 
‚für: eine gerade Zahl von: asymmetrischen 
—— Ps Net IR 
en in Er Zuekergruppe IE. ‘Ber, ae od, 
_— SAL 3208 ee \ 
i. Mannonsäure 
mit Strychnin gespalten 
PN 
‘des Moleküls tritt dadurch ein, daß RR =}: 
Durch- 
ormen nach der Lagerung der Atome am Sechs- - 
mit Pyridin umgelagert 
ARTEN. 
d. Glukonsäure 
) reduziert | oxydiert 
d. Mannonsäure 
{ reduziert 
d. Mannose ° d. Glukose 
{ reduziert \ 
d. Mannit v R 
J) oxydiert d. Zuckersäure 
d. Fructose J, reduz. 
d. Gulose 
Y 
d. Gulonsäure 
mit Pyridin umgelagert | 
J 
d. Idonsäure 
) reduziert 
d. Idose 
kulare Kompensation entstehen kann, indem die 
eine Hälfte des Moleküls das Spiegelbild der 
anderen ist. 
Das typische Beispiel hierfür 
Weinsäure, von der, obwohl sie 
metrische Kohlenstoffe besitzt, nur 
bildet die 
zwei asym- 
2 optisch 


aktive Formen, die rechts- und links-Weinsäure 
und außerdem eine dritte, nicht in optisch aktive 
Formen spaltbare Weinsäure, die sogenannte 
Mesoweinsäure, existieren. 
COOH 000 pee se 
| P 
H—C—OH OH— OH H—C—OH, 
BER ears |e 
*OH—C—H H— C—O H—C—OH 
| | | 
COOH COOH ' COOH RA. 
d. Weinsäure l._ Weinsiiure Mesoweinsäure > 
Wenn man durch die Mitte der Formel der Meso- 
weinsäure einen Strich zieht, so sieht man, daß 
die obere Hälfte des Moleküls genau das Spiegel- 
bild der unteren ist, sich also in bezug auf die | = 
optische Aktivität mit der unteren Hälfte gegen- 
seitig intramolekular kompensiert. Bei der 
Trioxyglutarsäure, welche drei ‘asymmetrische 
Kohlenstoffatome besitzt, liegt die Sache ähn- 
lich, hier sind zwei Mesoformen und zwei 
‚ optisch aktive möglich: 

\ 
