= aR 
Harries: Em 

858 
OCO: CH, 
CHs,CO0O S CO: Cl 
OCO + CH, 
Derivat der Gallussäure. 
Kuppelt man das Dicarbomethoxyl - Orsellin- 
säurechlorid mit dem Natriumsalz der Orsellin- 
säure selbst, so erhält man ein Didepsid, welches 
identisch ist mit der -aus gewissen Flechten be- 
reiteten Lekanorsäure. Für diese läßt sich fol- 
gende Konstitution durch die Synthese nach- 


weisen: DE; 
OHR CH; 
no. SS: €0:0°¢ Sende 
x / ae a 
OH OH 
Ein Methyläther derselben ist die ebenfalls 
in den Flechten vorkommende Evernsäure, wie 
Emil Fischer mit seinem Sohne Hermann zei- 
gen kann, \ 
CH; CH, 
CHO;: A > ‚00.0: Ce > Coon 
. | 
= OH OH. 
Von allgemeinerem Interesse sind die Unter- 
suchungen E. Fischers über die Natur der Gerb- 
stoffe und ihre Synthese, welche er in Gemein- 
schaft mit K. Freudenberg beginnt und später 
mit Max Bergmann fortsetzt. Zur. Synthese 
haben im wesentlichen die oben geschilderten 
Verfahren gedient. Die Gerbstoffe spielen in 
der Pflanzenphysiologie eine wichtige Rolle, 
sie sind weit verbreitet und besitzen die gemein- 
same Eigenschaft, sich mit der tierischen Haut 
zu verbinden.. Sie zerfallen aber in verschiedene 

Gruppen, sobald man chemische Gesichtspunkte 
für ihre Klassifizierung verwendet. Fischers 
Versuche beschränken sich zunächst auf den be- 
kannten Gerbstoff der Galläpfel, das Tannin und 
einige Substanzen desselben Typus. Sie sind in 
Kürze als acylartige Verbindungen der Zucker 
mit Phenolcarbonsäuren zu bezeichnen. Die Un- 
tersuchungen über das Tannin sind sehr umfang- 
reich und gehen bis in das 18. Jahrhundert zu- 
rück. Bereits Strecker hatte es wahrscheinlich 
gemacht, daß das Tannin ein Glucosid sei, da 
er ca. 15—22 proz. Glucose darin nachweisen 
konnte. Von verschiedenen Forschern war die 
optische Aktivität des Tannins beobachtet -wor-- 
den. Von K. Feist war 
Glucosid der 
äpfeln isoliert worden, dessen Natur ‚aber noch 
nicht feststeht. 
4 Die systematischen Untersuchungen JZ. Fi- 
 schers und Freudenbergs gehen nun zunächst 
daraufhin, aus dem rohen Tannin einen einheit- 
lichen Körper abzuscheiden, um festzustellen, 
ein kristallisierendes. 


Gallussäure aus türkischen Gall- ° 
























sächlich ein i 
ben sei. Es plea Ihnen’ so nach einem Re: 
gungsverfahren ein Produkt zu gewinnen 
ches genügende Kriterien der oe 
anzeigt. 
verdünnter Schwefelsäure ergibt Sr d 
cosegehalt zu 8—10 er Daraus. 
ER nun das Tannin kein Gehe rt 
Be Ein nur mit 5 Moles Gallu: 
bundenen en nach i. a an 
side a sein, Dem Tannin sollte. Be 
-CO+ ee | 
CO + Gpth(OM); 0: 
x CO * CgHy(OH)o 4 
en 
ae ap! 
EHE 
Saar 
CH3:0.C0: ee 9-00: C400 
Peuta(digalloyl)glucose— _ a : 
Bis hierher ist die Sache verhältnism Bi 
einfach. Bei weiterer Prüfung ergeben sich abe 
Komplikationen. Erstens ist bekannt, daß d 
Glucoside der Glucose in. zwei stereäikeen re 
Formen wie das o- und ß-Methyleluceosid au 
treten können, sodann sind für die ‘Verk tt 
der Gallussäuren zwei Möglichkeiten gegeben: 
eine Molekül kann sich mit dem "anderen du 
das in Para- oder das in Meta-Stellung be ind- 
liche a as 
OH 
OH 


OH: 

p. Galloylgallussäure. u 






m. Galloylgallussiiure. = 
Ein Anhaltspunkt, daß die debater 
tung im Tannin vorhanden ist, wird bei der 
thylierung desselben mit Azomethan nach H 9: 
gefunden. Bei der Spaltung ‚der | 
verbindung werden gewisse "Mengen 
methylgallussäure beobachtet, die sich F 
dem Vorliegen der m, Gelee rk 
ren a h 

= = 
