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_ thombische 
‚Flächen (Fig: 1). 
wittern jedoch, wie 
wichtigsten Ergebnisse erwähnt?®). 
würde. Das angesäuerte Zellmaterial hält nun 
aber das Ergotamin doch so fest gebunden, daß 
‘es gelingt, durch erschöpfende Extraktion mit 
‚Äther oder Benzol die ganze Menge der löslichen, 
sauren und neutralen Begleitstoffe zu entfernen, 
ohne daß Alkaloid mit herausgelöst würde, Man 
gewinnt durch diese Vorextraktion aus 1 kg Droge 
etwa 350 bis 400 g vollkommen alkaloidfreies 
Mutterkornöl zusammen mit Pflanzensiuren, 
Phytosterin, Farbstoff u.a. 
Nach der erschöpfenden Vorextraktion wird 
nun durch Zugabe alkalischer Mittel, z. B. Am- 
moniak, die Base aus der Zellsubstanz in Freiheit 
gesetzt und mit dem gleichen Lösungsmittel, wie 
es zur Vorextraktion verwendet wurde, aufge- 
nommen. Nach dem Eindampfen der Lösung 
scheidet sich das Ergotamin bereits in sehr hoch- 
prozentiger kristalliner Form ab. 
aus 1 kg Material schwankt, bezogen auf Rein- 
-substanz, zwischen 0,1 bis 2,0 g je nach der Quali- 
tät des Ausgangsmaterials; manche Waren der 
- Kriegszeit enthielten überhaupt keine nachweis- 
baren Ergotaminmengen. 
Die Ausbeute 
d) Die Eigenschaften des Ergotamins. 
Beim Umkristallisieren des Rohproduktes aus 
-wasserhaltigem Aceton erscheint das Ergotamin 
als stark lichtbrechende, gerade abgeschnittene 
Prismen mit scharf abgegrenzten 
Diese schönen Kristalle ver- 
in der Mikrophotographie 
stellenweise ersichtlich ist, an der Luft leicht; 
sie sind nämlich kein 100prozentiges Ergotamin; 
Sie enthalten 20 % Kristallösungsmittel, und zwar 
auf 1 Ergotaminmolekül 2 Aceton und 2 Wasser. 
Aus Methylalkohol scheidet sich das Ergotamin in 
kleinen Kristallehen von mehr pyramidenartigem 
‘Habitus aus, aus Athylalkohol in verfilzten Na- 
deln, aus Benzol in langen diinnen Prismen. 
Aus der umfangreichen chemisch-analytischen 
Untersuchung des Ergotamins seien hier nur die 
Die Ele- 
-mentaranalyse des Ergotamins und seiner Salze 
in Verbindung mit der Molekulargewichtsbestim- 
4 mung der Base ergaben die Bruttoformel 
 C33H;;0.N;. Die Ergotaminsalze sind ausge- 
zeichnet kristallisierte Stoffe und erscheinen 
meist in rhombischen Täfelehen und Blattchen 
mit von Salz zu Salz verschiedenen Winkeln. So- 
wohl die Base wie die Salze zeigen eine ausge- 
sprochene Neigung zur Bildung von Kristalli- 
- sationsverbindungen mit organischen Lösungs- 
. Schweiz. 
mitteln z. B. Methyl- oder Athylalkohol, von 
denen die frischen Kristalle in manchen Fällen 
28) Ausführlicher finden sich die Angaben: A, Stoll, 
Apoth.-Ztg. 60, 341, 1922; siehe auch EB. 
Schmidts „Ausführliches Lehrb. d. Pharm. Chemie“ 
(ergänzt u. fortges. von J. Gadamer), VI. Aufl. 1923, 
- II. Bd., II. Abt.; S..1976 u. ff.; die Methodik der 
Untersuchung‘, die Analysenzahlen und die genauere Be- 
 schreibung der Stoffe werden in den Helvetica Chimica 
- -Aecta:in bersonderen Abhandlungen veröffentlicht. 

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mehrere Moleküle-enthalten. Das Ergotamin be- 
sitzt trotz seiner fünf Stickstoffatome den Cha- 
rakter einer sehr schwachen einsäurigen Base, 
deren Salze in wässeriger Lösung gegen Lakmus 
sauer reagieren. Die Löslichkeit der Base in 
Alkali deutet auf eine saure Gruppe des Moleküls 
hin. Die Ergotaminsalze besitzen gegenüber der 
freien Base den für die medizinische Verwendung 
wichtigen Vorteil größerer Löslichkeit in Wasser. 
Als ausreichend löslich und für den medizinischen 
Gebrauch auch sonst gut geeignet hat sich das 
Tartrat erwiesen. Das Ergotamintartrat ist denn 
auch die Form, in der das Ergotamin im Gyn- 
ergen- (Femergin-) „Sandoz“ in Form von Ta- 
bletten und Tropflösung für innerlichen Gebrauch 
und Ampullen für die Injektion im Handel ist. 

Big. 1. 
Ergotamin, Kristalle aus Aceton. 
Ähnlich dem Übergang von Ergotoxin in Ergo- 
tinin zeigt Ergotamin eine Umwandlung in ein 
sehr schwer lösliches, noch schwächer basisches 
Alkaloid, das Ergotaminin. Die Umwandlung des 
Ergotamins erfolgt im Gegensatz zu der Um- 
wandlung des Ergotoxins ohne Austritt von 
Wasser. Ergotamin und Ergotaminin sind Iso- 
mere. Besondere Beachtung verdient beim Über- 
gang von Ergotamin in Ergotaminin die gewal- 
tige Änderung im optischen Drehungsvermögen. 
Die beiden Stoffe zeigen eine sehr große optische 
Aktivität. Während aber Ergotamin in Chloro- 
form die Ebene des polarisierten Lichts nach 
links dreht, [lol]? in 0,6prozentiger Lösung: 
— 155°, so dreht sein Isomeres stark nach rechts, 
[a] 2 in 0,6prozentiger Chloroformlösung: +381°, 
‚Die Drehungsänderung beträgt für Chloroform 
als Lösungsmittel demnach etwa 536°. 
Als ausgeprägtes chemisches Merkmal der 
Mutterkornalkaloide sei noch eine Farbenreaktion 
erwähnt; sie geben in kleinsten Mengen in einer 
Lösung von Eisessig-Essigester beim langsamen 
