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Il magnesilpirrolo ed il suo impiego per la sintesi di composti pirrolici. 
Memoria del prof. BERNARDO ODDG 
presentata nella seduta del 15 aprile 1923 
INTRODUZIONE. 
Nel momento in cui la chimica organica, già ricca dei più svariati e preziosi metodi 
sintetici, che ne hanno reso rapidissimo lo sviluppo anche nei campi della tecnica in ge- 
nere, veniva ad impossessarsi, con le combinazioni organomagnesiache, di un altro mera- 
viglioso strumento di sintesi, non poteva non fermarsi l’attenzione sopra un capitolo della 
serie dei composti eterociclici : quello del pirrolo, prodotto questo di interesse ognora 
crescente, come uno dei costituenti principali di tutto un insieme di sostanze naturali. 
Malgrado infatti la semplicità e l'eleganza di molti dei processi sintetici noti, se ci rife- 
riamo a quelli di carattere più generale, e che richiedono già preformato l’anello etero- 
ciclico, non si può fare a meno di riconoscere che al pirrolo, per le sue proprietà aroma- 
tiche poco spiccate, solo alcuni sono applicabili. Esso infatti ha, come è noto, forte ten- 
denza alla resinificazione o alla polimerizzazione (ciò che ricorda il comportamento dei 
composti non saturi della serie grassa) e, se è suscettibile di alcuni processi di sostitu- 
zione, comuni agli idrocarburi aromatici (per es., l’alogenazione), ed anche di alcuni 
metodi diretti di sostituzione che, nelle classi aromatiche, si riscontrano solamente se 
presenti nel nucleo un ossidrile od un amminogruppo (p. es., reazioni di copulazioni con 
1 diazocorpi), non lo è per altri. Così per esso non esistono processi nè di solfonazione 
nè di nitrazione diretti; la reazione di Friedel e Craft non è applicabile, e nella stessa 
alogenazione bisogna aver cura che la reazione si svolga non troppo energicamente, cer- 
cando di lavorare con soluzioni diluite, acquose-alcooliche od alcaline. 
Ottimi servigi ha reso in aleuni casi il suo derivato potassico, ma sono casì parti- 
colari che non si possono ritenere come facenti parte di un metodo generale di sintesi. 
Il pirrolato potassico poi, prodotto solido, alterabilissimo con l’acqua, insolubile nel- 
l’etere, conduce costantemente a composti all’azoto. 
Potere quindi disporre di un derivato metallico del pirrelo che, al pari dei comuni 
composti organo-magnesiaci, potesse aversi facilmente in soluzione nell’etere anidro, 
pronto cioè a reagire nel modo più blando, è stato il mio obbiettivo ; ed essendo riuscito 
nell'intento da qualche anno, reputo che, anche a rendere più agevoli le ulteriori appli- 
sazioni di esso prodotto, meritino di essere riepilogate in un’unica Memoria le ricerche 
