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che ho finora eseguite, in parte da solo, in parte con la collaborazione di studenti lau- 
reandi e di colleghi, ricerche che (comprese nello stesso titolo) si riferiscono pure ai 
magnesilderivati del pirrolo sostituito 0 condensato con altri ruclei come nell’indolo ed 
omologhi, e nel carbazolo. 
Per dare poi una trattazione completa dell'argomento, vi comprenderò anche i la- 
vori di quei chimici, nei quali si fa uso della mia reazione. 
Note preliminari. 
Dalle ricerche, divenute ben presto numerose, eseguite sui composti organo-magne- 
siaci misti di Grignard (1902), un fatto era stato messo subito in evidenza, che poteva 
interessare il pirrolo: che cioè le ammine primarie agiscono in soluzione eterea, sosti 
tuendo un atomo di idrogeno all’azoto col radicale magnesile (+) (equaz. I), ed in solu- 
zione di etere amilico a caldo sostituiscono tutti e due gli idrogeni (equaz. Il). 
Durante la reazione si svolge l’idrocarburo, corrispondente all’ioduro alcoolico im- 
piegato ; trattando successivamente con acqua, si rigenera la base primitiva (*) : 
H 
I. CH,MgI --RNH, =CH,+ RNH(MgX) 5 MgX(0H)+RNH, 
| 2FKORNSA 
II RNHMgX + CH;MgX = CH, + RN(MgX), 229 2 Mgx(0H) + RNH; 
Lo stesso veniva dimostrato per le basi secondarie (3), con la differenza che l’unico 
atomo d’idrogeno all’azoto viene sostituito dal magnesile anche in soluzione nell’etere 
anidro : 
H,0 
RR::NH + CH,MgX = CH, + RR;:NMgX-T-5 MgXOH + RR, NH 
Quasi contemporaneamente si arrivava a stabilire che tale facilità di reaziore, con 
eliminazione dell’idrocarburo corrispondente all’alogenoalchile usato, avviene con tutti 
quei corpi la cui funzione chimica è caratterizzata da uno dei seguenti aggruppamenti 
atomici : 
0 
— COH i NEO CS ST n 
Ho 
(*) Col nome di magnesile ho proposto di chiamare i gruppi monovolanti alogenati -Mg(1, -MgBr, 
—Mg I, ed in generale il gruppo -Mg X, indicando con X, come è di uso generale, l’alogeno. 
In questo modo i composti C,Hz MgI, CH; Mg Br ecc., come pure quello, che vedremo tosto, del 
pirrolo e dell’indolo, assumono rispettivamente i nomi di magnesiletano, magnesilbenzolo, magnesilpir= 
rolo, magnesilindolo, che riescono più brevi ed eleganti delle diciture ordinarie (ioduro di magne- 
sioetile, bromuro di magnesiobenzolo, iodiomagnesiopirrolo, alogenomagnesioindolo). Nelle reazioni 
poi di sostituzione e di addizione del gruppo -Mg X, sarà più agevole chiamarlo senz’altro magnesile, 
invece di gruppo alogeno-magnesiaco. 
(2) L. Meunier, BI. 29, 314, (1903): Proc. chim. soc. 20, 165, (1904). 
(3) B. 37, 3978, (1904). 
