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aventi cioè uno o più idrogeni, facilmente sostituibili, come pure con quei prodotti nei 
quali la presenza di radicali negativi dà carattere acido ad alcuni atomi d’idregeno, quali 
i composti chetonici capaci di assumere la forma enolica o di coesistere sotto la forma 
stessa : 
+ RMgX 
—_— 
COSCHE —C(0MgX)=CH— 
La reazione in tutti questi casì si svolge in modo così netto, che qualche anno dopo 
ci sì servì di essa per fare dei preziosi metodi [volumetrico (*) e ponderale (2)] di de- 
terminazione degli idrogeni attivi nelle molecole organiche. 
Per le basi terziarie che non hanno più aleun atomo di idrogeno sostituibile, io in- 
tanto avevo dimostrato (8) che possono formarsi due tipi diversi di magnesileomposti 
col variare delle condizioni di esperienza. Il primo risulta costituito da prodotti di ad- 
dizione delle seguenti formole : 
Caps Sre (se 
RMg.N_N-—0X RMg-(Ch)n-X, 
indicando con Ch la chinolina, nei quali rimane inalterato il comportamento delle stesse 
combinazioni organo-metalliche (4), e che vennero in seguito confermati da composti 
analoghi ottenuti da Fr. e L. Sachs (3) da Tschelintsef. e da altri (8). 
Il secondo tipo è costituito da prodotti isomeri, i quali, trattati con acqua, non dànno, . 
come quelli; idrocarburo corrispondente all’alchile e la base libera, ma invece la base 
medesima alchilata nel nucleo. Essi si ottengono dall’azione simultanea del magnesio 
sull’alogeno-alchile e la piridina o la chinolina, e la base alchilata si forma secondo gli 
schemi seguenti : 
CH=CH _ 4,0 CH=CH 
CH=0H. Ly 
CH | Sr CK | => CH | > 
TAN AN /N 
Br KR BrMg R H R 
— GH | 
= 
Ora, di tutte le ricerche eseguite fino allora con le basi azotate organiche, certamente 
il fatto più notevole era la trasposizione dell’alchile. 
Fu così che ebbi l’idea di provare se anche nei composti ciclici ad azoto immidico 
non potesse ripetersi una migrazione analoga, e precisamente dello stesso magnesile 
(1) Zerewitinoff, B. 40, 2023, (1907). 
(2) B. Oddo, G. 47, I, 1709 (1911) e B. 44, 20388 (1911). 
(3) R. A. L. 13, II, 177 (1904); ibid. 16, I, 413 e 538 (1907). 
(4) G. 37, II, 356 (1907). 
(5) B. 37, 3088 (1904). 
(8) Tschelintsef. B. 39, 773 (1906) e 40, 1487 (1907); J. Honben, ibid. 88, 3017 (1905); M. Po- 
poff. J. d. Russ. Phys. chem. 38, 681; Senier, Austin und Clarke, Proc. Chem. Soc. 81, 227, e 87, 
1469. 
