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che pur'essi forniscono. Li riassumo quì brevemente, perchè mettono bene in rilievo 
l'influenza esercitata dalla natura diversa dei gruppi sostituenti. 
Ho già ricordato che facendo passare una corrente di anidride carbonica, a tem- 
peratura ordinaria, sulla soluzione eterea del magnesilpirrolo, si arriva all’acido a-pir- 
rolearbonico ; operando nelle stesse condizioni, 0d a temperature più elevate, sul magnesil- 
indolo, si ottiene invece costantemente l’acido N. indolearbonico (1). 
Questo comportamento si presenta diverso, non solo da quello dei pirrolo, ma anche 
del carbazolo, del quale pur formandosi, a bassa temperatura, l’acido N-carbazolcar- 
bonico (II), si riesce, aumentando la temperatura, ad ottenere la migrazione del carbos- 
sile ad uno degli atomi di carbonico dei due nuclei benzenici (III): 
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Esso si mostra caratteristico anche per il fatto che col medesimo magnesilindolo 
ho potuto ottenere la sintesi diretta dei suoi omologhi, e di altri corpi, ad es. chetomici, 
col gruppo sostituente al carbonio. La sostituzione allora, sia con gli alchili sia con gli 
acili avviene quasi costantemente in posizione #, che è ancora il posto che si trova di pre- 
ferenza occupato nei prodotti indolici, provenienti dalla decomposizione di sostanze 
naturali, come lo scatolo, il triptofano ecc.; facendo invece uso degli esteri dell’acido 
clorocarbonico, ne risultano bensì derivati al carbonio, ma in posizione «. 
Passando poi dall’indolo ai suoi omologhi (il metilchetolo e lo scatolo), conside- 
randoli sempre attraverso i loro magnesilderivati, si osserva che il metilchetolo, pur 
avendo tutte e due le posizioni @ del nucleo pirrolico occupate, fornisce facilmente 
l’acido al carbonio. 
La sua formazione avviene per trasposizione del carbossile dall’azoto al carbanio, 
perchè, provocando l’assorbimento dell’anidride carbonica a temperatura erdinaria, cd a 
quella dell’ebolizione dell’etere etilico, dà solo in piccole quantità l’acido @-metil 8- 
C.CO.H 
indolcarbonieo : Cs H{YC-CH; , mentre come prodotto principale si separa un corpo 
NH 
che ha pure le proprietà di un acido, ma s1 decompone a poco a poco in a-metilindole 
CH 
e CO,, essendosi formato l’acido a-metil-N-indolcarbonico, Ce aKYe -CH;, analo- 
N-CO.H 
gamente cioè a quanto avviene col carbazolo, col quale infatti il metilchetolo presenta 
la maggiore analogia di costituzione : 
ANA IR ANA 
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