— 516 — 
l’uretana (11), che è poi l’ester dell’acido all’azoto : l'acido 8-metil-N-indolearbonico ; 
C.C0, C, Hy 0 CGIL 
I. cH,(Nc.cg, II. CH, NcH 
IVA gd 
pai V.C0,C,H; 
Abbassando però la temperatura nel primo caso, ed innalzandola nell’altro, i due pro- 
dotti inversi che si dovrebbero formare non si ottengono ; l’a-metilindolo, anche raf- 
freddando con ghiaccio, fornisce sempre l’ester dell’acido al carbonio, per quanto con 
minore rendimento, perchè la reazione rimane incompleta ; e lo scatolo, messo a reagire 
con l’ester etilico dell’acido clorocarbonieo alla temperatura di 1300-1400, dà ancora 
l’uretana ; incalzando poi nel calore sino a 240-2509, la maggior parte del prodotto si 
decompone, con formazione di anidride carbonica, di acido #-metil-N-indolcarbonico, 
di uretana e di scatolo, e solo in tracce pare che si formi l’ester dell’acido al carbonio, 
rimanendo così, anche qui marcata la differenza di comportamento fra il metilchetolo 
e lo scatolo. 
Con i cloruri acidi, per ultimo, si nota che col magnesilscatolo si ottengono com- 
posti con gli acili all’azoto (I), quando si opera a temperature basse; tuttavia la loro 
formazione è accompagnata sempre da quella dei corrispondenti prodotti chetonici (11), 
e questi hanno il sopravvento se si riscalda appena alla temperatura d’ebollizione del- 
l’etere. In tal caso gli isomeri prodotti all’azoto, o non si formano più affatto, 0 si hanno 
solo in tracce: 
(0); ta CH (6; o CH, 
To) EKYca La ao .COR 
N.C0-R NH 
Col metilchetolo poi la tendenza a dare derivati al carbonio è ancora più marcata. 
Così dai seguenti composti chetonici : 
C.C0-CH, C.C0-CH,-CH, 
G; HKY0. CH, C; H. xo CH, 
NH NH 
C d CO (CH), CH; C O CO ‘ (07° ETE 
C; ac .CH, C.HY6-cH, 
XH NH 
non si è riusciti adisolare se non tracce soltanto dell’isomero all’azoto dell’ultimo prodotto, 
e ciò operando unicamente a temperatura bassa, nel qual caso la reazione rimane quasi 
sempre incompleta, per cui si riottengono quantità diverse di a-metilindolo inalterato. 
Mentre quindi con piccole variazioni di temperatura è ancora possibile con lo scatolo 
di ottenere N-acilderivati, ciò non avviene con il metilchetolo, e, confrontando questi ri- 
sultati con quelli precedentemente esposti, si ha che, col magnesilderivato di quest’ultimo, 
anche i‘cloruri acidi si comportano in modo identico all’anidride carbonica ed agli eteri 
clorocarbonici. Per il magnesilscatolo invece, fra il comportamento dei cloruri acidi 
