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IV. 
Alogeno-pirroli. 
È nota la facilità con cui gli alogeni sostituiscono gli idrogeni al carbonio del pir- 
rolo ; siccome però, durante la reazione, si produce un idracido, questo resinifica con 
altrettanta facilità la parte del pirrolo che non si è ancora trasformata in derivato alo- 
genico. E stato così escogitato l’uso di parecchie sostanze (alcool, alcali, ossidi dei metalli 
pesanti ecc.) atte a neutralizzare gli idracidi. In ogni caso, però, si arriva a composti 
tetralogenati; e così Ciamician e Dennstedt (*), facendo agire lo iodio in soluzione eterea 
sul pirrolato potassico, poterono ottenere il tetraiodopirrolo C, L : NH. Cloropirroli, poi, 
più o meno sostituiti, si ottengono per azione del pentacloruro di fosforo sulla dicloro- 
maleinimmide, come sulle immidi di altri acidi bibasici (2); ed in soluzione eterea ben 
secca, anche il cloruro di soltorile (*) fornisce, a seconda la quantità di cloruro impiegato, 
pirroli mono-di-tri e tetra-clorurati. Il composto però mono- e il diclorurato non si 
sono potuti identificare se non nella soluzione eterea in cui si sono formati, aggiungendovi 
bromo che finisce col sostituire gli idrogeni metinici del pirrolo per dare clorotribromo 
e dicloribromopirroli. 
Dato pertanto il comportamento diverso, che si riscontra in ogni reazione, del ma- 
gnesilpirrolo rispetto a quello del pirrolato potassico, K. Hess e F. Wissing (4) hanno 
voluto studiare la reazione espressa dalla seguente equazione : 
Br 
Leo UM LL pe Mg 
fH NH È 
Essa si svolge molta violenta, ma, raffreddando energicamente (— 40 a 509), sì riesce 
ad ottenere, specialmente per il cloro ed il bromo, una reazione netta, senza formazione 
di prodotti resinosi. L’isolamento è stato ottenuto scacciando subito il prodotto direa- 
zione con corrente di vapor d’acqua. Si ottiene così del monocloropirrolo sotto forma 
di olio pesante, incolore, di odore dolciastro, che ricorda quello del cloroformio ; sì de- 
compone con facilità. i 
Il monobromopirrolo è state anche isolato, trattando con acqua ghiacciata il pro- 
dotto di reazione, e distillando, dopo avere eliminato l’etere, il residuo acquoso nel vuoto 
a bagno maria. Forma un olio che si cristallizza a bassa temperatura. Se sì cerca però di 
disseccarlo 0 se si avvicina ad una fiamma, esplode. 
Se, invece di distillare nel vuoto il residuo acquoso, lo si distilla a pressione ordinaria, 
si ottiene nel distillato una combinazione oleosa, di odore cloroformico, molto poco sta- 
(1) B. 15, 2582 (1882); Ciamician e Silber, B. 78, 1766 (1886). 
(2) Anschutz e Schroter, A. 295, 82 (1897). 
(8) Mazzara e Borgo, G. 32, II, 315 e 317 (1902); 34, I, 267.e 415 (1904); 35, I, 478 (1906). 
(4) B. 47, 1416 (1914); 48, 1884 (1915). 
