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Essi sì riscontrano nel cosidetto olio animale di Dippe] (4), che si ha per distillazione 
secca delle sostanze albuminoidee; e, indipendentemente dalle basi a cui si è fatto cenno, 
sì è tentato di ottenerli per sintesi diretta, per azione dello ioduro di metile, sia sul pirrolo 
libero, sia sul suo composto potassico. In nessun dei due casi però, operando a pres- 
sione ordinaria, si ha reazione alcuna, e, operando in tubi chiusi, si ottiene quasi uni- 
CH=CH 
camente il derivato all’azoto : l’N-metilpirrolo, CHz-N | . Facendo reagire 
CH=CH 
invece lo ioduro di metile sulla soluzione eterea di magnesilpirrolo, basta un riscalda- 
mento di due ore a b. m. perchè si abbia una reazione completa. Come prodotto prin- 
cipale non si forma però il composto a- ma il #-derivato ; altri prodotti della reazione 
sono un dimetilpirrolo, con tuttie duei metili legati al carbonio, e delle sostanze ba- 
siche, ad odore fortemente piridico, che passano in parte, assieme coi pirroli alchilati 
nella distillazione a vapor di acqua, per quanto ladistillazione venga compiutain ambiente 
neutro, ed in parte si separano alcalinizzando le acque madri residuali. Per dimostrare 
la costituzione dei C-metilpirroli (studio che presentava speciale interesse, perchè con 
tutte le altre reazioni si erano ottenuti dei composti sostituiti nel posto @) (2), mi sono 
avvalso dell’ossidazione con potassa fusa e dell’azione del cloruro di acetile sui magnesil- 
derivati corrispondenti ai pirroli alchilati. 
Si sono così trasformati con la fusione con potassa gli omopirroli nei due acidi iso- 
meri, l’acido @-pirrolcarbonico ed il 8-pirrolearbonico, che separai mediante i sali di 
piombo, per il loro diverso grado di solubilità in acqua. 
Per azione del cloruro di acetile si è confermata 1° esistenza del f#-metilpirrolo, 
avendo ottenuto il composto acetilico corrispondente e di questo il derivato cinnamilico, 
mediante l’aldeide benzoica : 
C, Hs(CH:):NH C,H,(CH;): NH 
C,H;(CH,):NH —. | —> 
CO - CH, CO. CH=CH-Cs Hz 
Estendendo poi la preparazione ad altri pirroli alchilati, senza trascurare la prepa- 
razione dei derivati acetilici e cinnamilici, ho pure applicato ad essi la reazione di Cia- 
mician e Zanetti (*), e cioè l’azione dell’idrossilammina sui pirroli, per cui vengono tra- 
sformati nelle ossime dei dichetoni, delle dialdeidi e delle chetoaldeidi corrispondenti, 
reazione che si è dimostrata molto vantaggiosa specialmente per stabilire la costitu- 
zione di prodotti isomeri fra di loro. 
Ho operato anzitutto sul prodotto che si forma nella metilazione del pirrolo e per 
il quale si è detto trattarsi di 8-metilpirrolo, assieme con piccola quantità di a-metilpir- 
rolo, e poi sull’omologo superiore ottenuto dall’azione dello ioduro di etile sul magpresil- 
pirrolo. 
Col primo pirrolo alchilato infatti l’azione dell’idrossilammina mi ha fornito una 
diossima a p. f. 160°, che costituisce buona parte del prodotto della reazione, assieme 
(3) Weidel e Ciamician, B. 13. 75 (1880). 
(2) Si è già fatto cenno a qualche eccezione, e su ciò avremo occasione ancora di ritornare. 
(3) G. 21, I, 231, (1891). 
