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rolo in presenza di etere anidro. Il primo bolle, alla pressione di em. 1,5 a 123-1260; 
il secondo a 150-160° alla stessa pressione. Appena distillati, ambedue sono incolori ;? 
come i termini precedenti, forniscono la reazione dei pirroli. 
8) Azione del bromuro di ‘allile sul magnesipirrolo. L'azione di questo bromuro 
aleoolico sul magnesilpirrolo è stata studiata da K. Hess (*). La reazione si svolge 
analogamente alle precedenti, formandosi un monoallilpirrolo ed un diallilpirrolo. Molto 
verosimilmente, anche quì il gruppo allilico sostituisce gli idrogeni in $#, più che in e. 
A spiegazione della formazione di composti bisostituiti )A. ammette che tra il C-allit- 
pirrolo ed il magnesilpirrolo si formino, per doppia decomposizione, del pirrolo ed un 
nuovo magnesilderivato, e che questo allora reagisca sul bromuro di allile per fissare 
un nuovo radicale allilico al posto del magnesile : 
HC CH HC=CH 
| + BrCH,.CH:CH, I + C,H;(Msg Br):NH 
Ho 0-MgBi TRASI HO 0:CHxCH—CH; —C,H,:NH 
NH NH 
Elo ori 
ts | | + BrCH,.CH:CH, 
BrMg 0 /0:0Ha: CH: CH, TNA PI 
NH 
| fi 
>. CH=CH-CH;: d 3 CH, CH=CH; 
NH 
Ciò verrebbe confermato dal fatto che se si fa gorgogliare una corrente di CO» su 
del magnesilpirrolo, addizionato prima di allilpirrolo, è l'acido C-allilpirrolcarbonico 
che si forma, per cui l’allilpirrolo sposta il pirrolo dalla sna combinazione magnesiaca, 
mostrando così proprietà negative più pronunciate. Una variante opportuna a tale mec- 
canismo d’azione, sarebbe tuttavia di incominciare la reazione col magnesile attaccato 
all’azoto, e si è visto, al riguardo, che, in casi per quanto ancora molto limitati, ciò bi- 
sogna necessariamente ammettere. Allora sarebbe il radicale che subirebbe la traspo- 
sizione in @ 0 in f#, ed il nuovo prodotto reagirebbe sul restante magnesiaco all’azoto 
per ripetere ilgiuoco ditrasposizione, che potrà variare di misura a seconda della natura 
del gruppo sostituente. Il meccanismo così inteso, per quanto presenti sempre come 
punto debole la messa in libertà di pirrolo libero, rimarrebbe applicabile anche ai magne- 
silderivati dell’indolo e dei suoi omologhi, per i quali, come è già stato esposto, la so- 
stituzione al solo azoto si è potuta constatare in più di un caso,:ed in dipendenza della 
natura del radicale sostituente. Esso sarebbe poi istruttivo nei riguardi della mancata 
formazione di composti due o più volte sostituiti al carbonio del nucleo pirrolico (vedi 
avanti), quando si tratta il suo magnesilderivato per es. con i cloruri acidi, per l’in- 
fluenza esercitata dall’ossigeno carbonilico sull’idrogeno imminico, essendo in tal caso 
(1) B. 46, 8126 (1913). 
