— 593 — 
il gruppo sostituente nella posizione vicina, 
El 
HC |, -CO.R su A C(OH). 
NZ ( 
NH 
mentre con l’indolo, in cui l’acile si porta, per primo, in 8-, rimarrebbe possibile (come 
nel fatto avviene, data la lontananza dell’ossigeno carbonilico con l’immidogruppo) 
di ottenere composti bisostituiti. 
Il C-allilpirrolo è un liquido incoloro, molto mobile, p. d. eb. 82-83° a 24 mm. 
di pressione. Si altera rapidamente all’aria formando una massa nera, amorfa, poco 
solubile nell’acqua a freddo, volatile a vapor d’acqua, solubile in alcool, etere e benzolo. 
Il C-diallilpirrolo bolle a 110-115° a 17 mm. di pressione. 
B) ALCHILIZZAZIONE DIRETTA DEGLI INDOLI. 
La preparazione sintetica degli omologhi dell’indolo non era stata mai ottenuta 
direttamente. 
È infatti noto che E. Fischer assieme con alcuni suoi allievi (1), cercando nel 1887 
di metilare gli indoli, ottenne, invece, delle sostanze dotate di proprietà basiche e che ri- 
tenne diidrochinoline, e così, con Steche (2), dall’a-metilindolo, per azione dello ioduro di 
metile, credette d’aver ricavato la dimetildiidrochinolina, C,1 His N, cioè per introdu- 
zione di un gruppo metilenico, derivante da una molecola di ioduro alcoolico, in posi- 
zione @- nel nucleo pirrolico dell’indolo e successiva metilazione all’azoto : 
CH 
/NYNc.cH, 
LU b ci Va 
Poco tempo dopo, Ciamician e Zatti (8) trovarono che anche l’indolo viene trasfor- 
mato, dallo ioduro di metile, nella stessa supposta dimetildiidrochinolina ed ammisero 
come probabile che l’indolo in un primo tempo avesse dato l’a-metilindolo, usato da 
Fischer e Steche. Successivamente E. Fischer e Meyer (4), ritornando a trattare con 
ioduro di metile sia lo scatolo, sia il Pr-2-3-dimetilindolo, avendo ottenuto sempre il 
medesimo prodotto, dimostrarono che la base precedente conteneva nella molecola non 
due, bensì tre metili, di cui uno si trovava certamente legato all’azoto e gli altri due 
dovevano trovarsi nel nucleo piridico. 
(3) B. 20, 918 e 2199; 242, 348 (1887). 
(2) A. 242, 353 (1887). 
(®) G. XX, 91 (1890). 
(4) B, 23, 2628 (1890). 
