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benzolico sul nucleo pirrolico preesistente, ed ha fornito specialmente gli indoli metilati 
nel nucleo benzenico ; il secondo si basa sulla chiusura di un nucleo pirrolico sul ben- 
zolico ed ha condotto alla preparazione dei veri omologhi dell’indolo, cioè col gruppo 
sostituente nel nucleo tetrolico. Col magnesilindolo invece la sintesi diretta degli omo- 
loghi dell’indolo si compie in modo facile ; i prodotti che ne risultano sono di solito al- 
chilati in ff: 
CH Na AMGCER 
Cc, HI. \cH ii C, MN 
N-MgX NH 
Alcune volte tuttavia l’ alchilizzazione si ha anche all’azoto per piccole differenze 
di condizioni sperimentali e si formano pure tracce di composti bialchilati N. 8. Con- 
dizione necessaria è, almeno per i primi termini, di fare agire lo ioduro alcoolico non in 
presenza di etere etilico, ma sul magnesilindolo libero. L'eliminazione poi della parte 
minerale avviene pure facilmente, qualora assieme coll’alogeno-alchile si aggiunga una 
piccola quantità di cloruro di potassio precedentemente calcinato. È un fatto questo 
che ho avuto occasione di osservare anche coni comuni composti di Grignard: cioè che, nel 
caso in cui l’alogeno sia della stessa natura delle due molecole che debbono reagire, 
le doppie decomposizioni avvengono più difficilmente ; al contrario i derivati clorurati 
reagiscono molto bene con gli ioduri di magnesio-alchili. L'azione quindi del cloruro 
potassico la possiamo interpretare come un’azione catalizzante 
Moi mol > Ta BA, 
ed il cloruro organico allora entra immediatamente in reazione col derivato organo- 
magnesiaco : i 
R, MgJ + RCI = MgJCl1 +4 R,.R 
Questa mia osservazione va riferita però unicamente ai composti organomagnesiaci, 
perchè, con altri derivati organici alogenati (*) avviene proprio il contrario : le doppie 
decomposizioni cioè si compiono più facilmente qualora l’alogeno sia della stessa natura. 
IODURO DI METILE E MAGNESILINDOLO. 
a) Sintesi dello scatolo (B-metilindolo) : 
Si ottiene facendo agire un eccesso di ioduro di metile, in presenza di una piccola 
quantità di cloruro potassico, sul magnesilindolo liberato dall’etere e riscaldando per 
circa 15 ore: squammette bianchissime, cristallizzando prima dall’acqua e poi dalla 
ligroina, fondenti a 949. Appena purificate, hanno poco odore fecale ; ricordano invece 
marcatamente l’odore della naftalina. Con una soluzione all’1 % di benzaldeide in al- 
cool e con soluzione acquosa di solfato ferrico e acido solforico, forniscono una colora- 
(®) Wohl, BI. 1607, II, p. 76. 
