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zione bleu-violetta (*). Disciolte in alcool diluito, colorano in rosso-ciliegia una scheggia 
di pino imbevuta di acido cloridrico, colorazione che, dopo qualche tempo, si trasforma 
in violetto scuro ; dànno inoltre la reazione descritta da G. Deniges (2); mescolando cioè 
5 ce. di una soluzione alcoolica molto diluita di scatolo (meno di gr. 0,50 di scatolo per 
un litro di alcool a 909) con ce. 0,2 a 0,3 di soluzione alcoolica (5 gr. per un litro di al- 
cool) di vaniglina e tre ce. di acido cloridrico puro (d. 1. 18), si ottiene dapprima una 
colorazione giallastra, che cambia a poco a poco in un bel violetto. Nelle stesse con- 
dizioni l’indolo dà immediatamente una colorazione rosso-eosina che persiste per molte 
ore, ma tuttavia a poco a poco tende verso il rosso-vinoso con una bella fluorescenza 
bleu-violetta. 
Distillando a vapor d’acqua il prodotto della reazione, si riesce a separare una 
piccola quantità di sostanza bianco-giallastra : dopo parecchie cristallizzazioni, da 
questo solvente si ottiene sotto forma di polverina giallo-pallida a p. f. 197-2009, Os- 
servata al microscopio, si presenta in cristalli bipiramidali. Data la piccola quantità, 
non si è potuto studiarla ; essa non presenta però proprietà basiche e non pare debba 
riferirsi quindi alle basi indoliche. 
b) Sintesi dell’N-metilindolo: 
Ho riprodotto questa sostanza limitando nella reazione precedente il tempo di 
riscaldamento : liquido denso, bollente fra 240 e 245°. La sua emulsione acquosa, trat- 
tata con acido nitrico fumante a gocce, dà una colorazione rosso-oscura, seguìta da 
un precipitato fioccoso (*). Il picrato cristallizza dall’etere in lunghi prismi rosso—oscuri ; 
fonde a 150°, per cui è identico a quello conosciuto per 1’N-metilindolo. 
Oltre alla predetta sostanza, si riesce anche a separare in tali condizioni una pic- 
cola quantità di prodotto a p. di eb. di 225-2329, che dà un picrato, cristallizzato in 
aghi, colorati in rosso-porpora. con un p. di f. vicino a 140°. Sia il p. di eb. del pro- 
dotto sia il p. f. del pierato coincidono con quelli dell’n-8-dimetilindolo 
CH; 
ottenuto per la prima volta da Degen (4). 
(1) Reiche. M. 117, 156. 
(2) Compt. rend. Soc. bloch., 1908, pag. 689; BI 1908, III, pag. 879. 
(3) Beilstein, Mandbuch der organische Chemie, IV, p. 218. 
(*) A. 236, 163: 
