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guarda Ja formazione di sali sia semplici sia doppii. Se si prescinde infatti dalla prepa- 
razione dei picrati dei tre indoli isomeri monometilici 
CH CH C-CH; 
C, HKYCH cHKNc .CH, C, HKYcH 
N.CH, NH NH 
il solo sale doppio che si trovava descritto era il cloroplatinato del Pr. 2-metilindolo (*) 
[Cs Ho N- HC]]- Pt Cl, 4-3H;0 e di sali semplici erano noti solamente lo iodidrato dello 
stesso metilindolo ed il cloridrato dello scatolo, della tormola [Cs Hs N]s: HCI, cioè con 
due molecole di scatolo per una di idracido (?). Nessun sale era conosciuto nè dell’indolo, 
nè dei suoi derivati bialchilati, nè di quelli acilici, come pure degli alchilacilici. Di alcuni 
di essi era nota solamente la loro solubilità in acido cloridrico concentrato (3): fatto, 
questo, che analogamente allo scatolo e al metilchetolo, li ha fatti comprendere fra le 
basi deboli, trascurando tuttavia lo studio sulla natura dei prodotti chesi formano 
per azione dell’acido cloridrico, sia diluito sia concentrato. 
Indicazioni, alcune di data molto antica, di formazione di precipitati con le solu- 
zioni acquose d’indolo si avevano poi con l’acido eremico che fornisce un precipitato 
bruno-violetto (*), col bromuro ferrico che dà una polvere verde, non volatile, solubile 
in bruno nell’anilina (*); col bromuro mercurico che dà un precipitato bianco (6); 
ed infine col bisolfito sodico (7). Anche la natura di questi precipitati non era nota, non 
escluso quello che si ottiene col bisolfito sodico, che è cristallizzabile ed ha servito a sco- 
prire l’indolo nell’essenza di gelsomino. 
Le esperienze da me eseguite riguardano l’indolo, il metilchetelo e lo scatolo. Fa- 
cendo passare una corrente di acido cloridrico gassoso su una soluzione in etere anidro 
di indolo, si forma il cloridrato di dundolo, [Cz H N]. - HC1: polvere mierocristallina, fon- 
dente a 180° in un liquido giallo. Questo stesso prodotto si ottiene poi senz’altro per 
contatto dell’indolo con una soluzione acquosa cloridrica al 5 % e si ha subito per trat- 
tamento dell’indolo con una soluzicne concentrata di acido cloridrico. Riscaldandolo 
con acqua e neutralizzando con soda l’acido, avviene una ulteriore polimerizzazione e sì 
arriva ad un trùundolo [Cs H, N]; (8). 
Comportamento diverso presentano invece, rispetto all’HC1, il metilchetolo e lo 
scatolo, ma più il primo che non il secondo ; esso fornisce un cloridrato a molecola sem- 
plice, Cs Hs(CHz): NH-ACI, mentre lo scatolo dà un eloridrato a molecola dimera. 
(*) Jakson, B. 14, 879 (1881). 
(2) Wagner, A. 242, 388 (1887). 
(3) Wenzig., loc. cit. 
(4) Beilstein, Handbuch der organische Chenvie, vol. 4°, pag. 217, 218, 221 e 222 (1889). 
(9) Engler e Jinecke, B. 9, 1411 (1876). 
(9) Lademburg, B. 10, 1123 (1877). 
(7) Hervienx, Recherches biochimiques sur Vindol et Vacide glycuronique, « Thèse doc. sciences» 
Paris, 1908; Hesse, B. 32, 2611 (1899). 
(8) Osservazione inedita. ll triindolo che così si forma è analogo a quello ottenuto, contempo 
raneamente,"da K. Keller B. 46, 626 (1913). 
