— 540 — 
Tap - CH,. CH; 
CH3-C i -CHy VELLA 
NZ 
N.MgX 
X MgCr_-C-CH.-CH; CH,-C-—C- CH. . CH 
| + sid) 
cpr OH ON CE CH: Trana n (0a LS Jo 
NH 
Jl fillopirrolo però, con questo processo, sì forma solo in piecola quantità ; come 
prodotto principale si ha invece una base che è, come si vedrà fra breve, una pirrolenina. 
A pirrolenine sì arriva pure, come prodotti principali, facendo agire il bromuro di etile 
sia sul magnesil-2-3-trimetilpirrolo, sia sul magnesil-2-4-dimetil-5-etilpirrolo. 
Il fatto però della possibilità di formazione di magnesilderivati anche con pirroli 
che abbiano i due posti @ sostituiti, o questi con un posto #, lascia supporre che si possa 
arrivare ad emopirroli, partendo da un magnesilderivato, opportunamente alchilato, 
col fare poi agire su di esso un cloruro d’acido organico e per ultimo col sostituire, me- 
diante metilato od etilato sodico, il gruppo acilico con un metile od etile. 
Il 2-4-5-trimetil-5-acetilpirrolo conduce infatti, in queste condizioni, al  fillo- 
pirrolo (*) 
CH3-C È CO. CH; CH, . TL CH, b CH, 
b) + C,H;0Na | i 
CH3-C 1 DA CH; LA CH;. OO .CHy + CH: COO Na 
I NH 
mentre, d’altra parte, il predetto metodo, basato sulla preliminare preparazione del 
magnesilderivato, ha condotto già a stabilire un comodo processo di trasformazione in 
composti solidi, facilmente trattatibili, di quei pirroli, come i trialchilati aventi un posto 
libero, che non forniscono se non difficilmente derivati solidi (picrati, stifnati, cloro- 
picrati), come per es. il 2.3.5.trimetilpirrolo (2): 
CH3-G CH È Ato egg] ai es 
o |) CH3 —>  CH;.C C.CH; sa CH136 C.CH3 
E a N 
[liquido] [solido] 
E) PIRROLENINE. 
Si è visto, a proposito dell’alchilizzazione del pirrolo, per mezzo del suo magnesil- 
derivato, che, per quanto l’azione degli ioduri alcoolici si faccia svolgere a temperatura 
bassa (in presenza di etere etilico), tuttavia si formano sempre dei prodotti basici. 
(1) H. Fischer e Bartholomaeus, Harchiv. fiir Hygien, 77; U. Colacchi, R. A. L. 21, I, 489 (1912) 
(2) Colacicchi e Bertoni, R. A. L. 27, II, 518 (1912). 
