— 543 — 
Ricordo ancora che Fischer (*), contemporaneamente a Baeyer, riusciva» per il primo 
ad ottenere un prodotto di condensazione fra a-metilindolo ed aldeide benzoica, al quale 
attribuì la formola : 
e ca \ 
Co 
NI NH 
Si trovò poi, da altri non pochi lavori eseguiti sullo stesso argomento, che il nucleo 
pirrolico si condensa meno facilmente con le combinazioni aromatiche che non con quelle 
grasse, ma i prodotti che si formano sono più semplici ed il meccanismo della condensa- 
zione è di più facile interpretazione. 
Seguendo questo criterio, si è studiata l’azione del benzofenone sul magnesilpirrolo (2). 
Il prodotto di reazione, dopo trattamento con acqua, fornisce, per estrazione con etere, dei 
prodotti densi, resinosi, dai quali si separano dei cristalli solo quando sì sia impiegato un 
eccesso di magnesilpirrolo (2 mol. per 1 mol. di benzofenone) e non nel caso contrario. 
Il prodotto cristallino è costituito da dipirrildifenilmetano (I), e la sostanza amorfa 
è pirrildifenilearbinolo (11) 
NH:C, Hi 
75 (Ce H;): II... NH: C, H3 e C= (Cs Hs): 
NH:C,H; OH 
Quest'ultimo, che è poi il composto pirrolico analogo al trifenilcarbinolo, si trasforma 
molto facilmente, sotto l’influenza degli acidi minerali (H C1 e H, SO,) od organici (acido 
acetico od ossalico), in una sostanza rossaintensa, simile, perla tinta alla fuesina, eche per 
neutralizzazione diviene giallo-chiara e ripassa al rosso con gli acidi. Ridotta con polvere 
di zinco ed acido cloridrico, si trasforma in leucoderivato. Con gli acidi, il pirrildifenil- 
carbinolo reagisce secondo l'equazione : 
NE 
NH:C,H;: 020, Hs: - HCO = H.0 + HC C=C(0 Hz)» 
OH N.HCI 
ed il leucoderivato avrebbe la formola 
NH:C,Hs-CH=(Gs H;): 
I saggi di tintura con questo colorante, che dà dei toni rossi cremisi, molto stabili 
di fronte al sapone, al bisolfito ed all’acqua bollente, confermerebbero che l’atomo di N 
del nucleo pirrolico abbia l'ufficio di gruppo auxoeromo. Concludendo quindi, per quanto 
finora invia limitata, è possibile di arrivare, mediante #1 magnesilpirrolo, ad alcooli pir- 
rolici; ed esperienze io ho già istituite, al riguardo, con i magnesilderivati degli indoli. 
@®) B. 19, 2988 (1886). 
() Tschélintseî, Tronot e érentieî, Journ. Soc. phys. chim., R. 47, 1211 (1915); BI 20, 619 
(1916). 
