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Non mì è parso quindi privo di interesse, nello sviluppare questa parte del lavoro, 
di tenere presente, oltre alla formazione dei prodotti @- 0 f#- sostituiti, che sono i più 
interessanti, anche quella dei derivati dall’azoto. 
Per procedere con ordine, prima tratterò delle reazioni ottenute col magnesilindolo ; 
dirò poi di quelle avute con i corrispondenti derivati magnesiaci dello scatolo e del 
metilehetolo, ai quali due ultimi si riferiscono le prove eseguite per la preparazione 
anche degli N-derivati. 
1. — Reazioni col magnesilindolo. 
Le reazioni del magnesilindolo con i eloruri acidi si compiono, parimente a quelle 
del magnesilpirrolo, a temperatura ordinaria ed in presenza di etere etilico. Anche qui 
non si arriva ad alcooli terziarî, ma unicamente a dei composti chetonici, che portano 
l’acile legato al carbonio in posizione 8-. Essi infatti, per ossidazione con potassa, for- 
niscono l'acido 8-indolcarbonico 
C- COR C- COOH 
C, HK YcH MRC Hu YcH i 
NH NH 
e le loro proprietà chetoniche rimangono poi ancora fissate dalla formazione di idra- 
zoni ed ossime. 
I B-indolilalchilehetoni non sono però i soli prodotti della reazione. Assieme con 
essi si riesce anche ad isolare piccole quantità di prodotti bisostituiti che, come si vedrà 
fra breve, debbono considerarsi come N-8-composti. 
B-acetilindolo (8 indolilmetilchetone): 
C-CO- CH, 
C, E YcH 
NH 
È il prodotto di reazione fra il cloruro di acetile cd il magnesilindolo, Dall’acqua 
bollente cristallizza in aghi bianco-sporchi ; ricristallizzato dal benzolo, si ha in scaglie 
bianche, a p. fus. 189°. È poco solubile, anche a caldo, nell’acqua, nell’etere di petrolio 
e nel benzolo ; si scioglie invece facilmente nell’alcool, e dalle soluzioni alcooliche ripreci- 
pita per aggiunta di acqua. Nella potassa a caldo vi si discioglie e riprecipita inalterato 
per raftreddamento, come pure sublima indecomposto in piccole squame. 
Il picrato forma cristalli aghitormi rossi che, purificati dalla benzina, tendono al 
giallo aranciato. Rammoliscono a 170° e fondono completamente a 185°, 
Fusione con polassa. Come è noto, sia gli omologhi del pirrolo sia quelli dell’in- 
dolo non dànno cogli ossidanti ordinarii gli acidi carbossilici corrispondenti. Così, se- 
condo Jackson (2), il metiichetone, perossidazione con permanganato di potassio, dà acido 
acetil-y-amidobenzoico. 
(3) B. XIV, 885. 
